Bonjour à tous,
Est ce que quelqu'un peut m'aider à y voir clair dans la substitution électrophile sur un benzène?
Eléctrophile , ca voudrait dire qu'il vaut un centre avec un doublet a donner pour faire une liaison. On a pour ça les doubles liaisons. Pourtant dans la mécanistique si une base arrache le proton , elle laisse une charge positive en alppha, pourquoi est ce qu'elle fait ça ???
Quand un groupe électrophile comme NO2+ approche du benzène, la deuxième liaisons de C=C est attirée par cette charge. Le doublet en question va se positionner sur l'un des carbones de cette double liaison, qui devient une simple liaison C-C. Cela crée momentanément une charge négative sur l'un de ces carbones, et une charge plus sur l'autre. Il s'établit alors une lisison covalente entre le carbone négatif et l'azote de NO2. Et il reste la charge positive sur l'autre atome C. Le carbone porteur de la nouvelle liaison C-N est entouré de 4 liaisons, dont l'une le relie à H. Le doublet C et H se fait attirer par la charge plus du C voisin. Le proton H+ se fait éjecter, et on reconstitue la double liaison C=C.
Bonjour moco,
Dans mon intermédiaire , le doublet ne se met pas sur un des carbones dont vous parlez , il est indiqué que cette liaison est délocalisé , par basculement la liaison d'après est simple et c'est sur l'autre liaison que électrophile se met , est ce normal ?
à la fin lorsqu'on retrouvera la double liaison , le cycle est toujours aromatique , mais le faite de lui fixer un grouupement dessus ça ne le déstabilise pas ?
slt
l aromaticité n'est pas détruite le cycle va perdre un H et redeviens aromatique donc plus stable.
cordialment
