Nom des molécules

[leroisinge]

Bonjour,

Je voudrais savoir si les noms des molécules suivantes nous donnaient une indication sur leur composition ? Les molécules sont le DHAP (dihydroxyacétone phosphate) et le G3P (glycéraldéhyde 3 phosphate).

En fait, j'ai parfois du mal à retenir le nom "complet" de ces molécules. C'est pourquoi je cherchais le lien entre le nom, et la formule développée.

Je précise que je comprends que le phosphate du G3P est situé sur le troisième carbone, mais à part ca ?

Merci de votre attention !
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[Resartus]

Bonjour,
Il y a les noms "officiels" pour chimistes qui suivent les recommandations de l'IUPAC, et il y a des usages en biochimie (et pire encore en pharmacie) qui ne respectent pas cette nomenclature

Certains noms sont juste décalés et retrouvables, d'autres sont complétement incompréhensibles par un chimiste.

Ici on est dans le premier cas : on peut retrouver la molécule à partir de l'acétone, qui est la cétone la plus petite : donc CH3-CO-CH3
C'est un terme d'usage ultra courant, mais qui n'est déjà plus la recommandation officielle IUPAC qui préfère propan-2-one

Ensuite la dihydroxyacetone est la molécule CH2OH-CO-CH2OH que l'IUPAC va appeler 1,3-dihydroxypropran-2-one

Puis en faisant agir l'acide phosphorique H3PO4 sur l'une des fonctions alcool (avec élimination d'eau), on va bien retrouver :
CH2OH-CO-CH2-O-PH2O3 qu'on pourra appeler en Français : phosphate de dihydroxyacetone, mais en anglais dihydroxyacetone phosphate qui est le terme consacré par l'usage en biochimie...

Un peu pareil pour le G3P : on part de la glycerine ou glycerol CH2OH-CHOH-CH2OH (terme courant, mais la recommandation IUPAC serait trihydroxypropan-1,2,3-triol)

On change une des fonctions alcool en aldéhyde : CHO-CHOH-CH2OH : glyceraldehyde: La numération des carbones se fait en partant de l'aldéhyde
On fait agir l'acide phosphorique sur l'alcool en 3 : CHO-CHOH-CH2-O-PH2O3
Donc phosphate de glyceraldéhyde "3" (en anglais Glyceraldehyde 3 phosphate)

Pour le G2P, c'est sur le carbone 2 (l'alcool secondaire) qu'on agira

[leroisinge]

Merci de votre réponse détaillée et complète.

Il reste des petites choses qui sont encore floues : par exemple, dans "dihydroxyacétone phosphate", il y a le préfixe "di". Est ce que cela indique la présence de deux atomes en particulier ? J'ai vu qu'il y avait deux oxygènes dans le molécule (sans compter ceux du phosphate).
Y a t'il un rapport ?

Merci beaucoup !

[Kemiste]

Bonjour.

Le "di" indique que le groupe qui suit est présent deux fois. Donc "dihydroxy" signifie, normalement, il y a 2 groupements hydroxy, donc 2 groupements "OH". Ici ce n'est pas le cas car il y a "phosphate" d'ajouté, donc un groupement "OH" est remplacé par un groupement "OP(=O)(OH)₂" Cette nomenclature n'est pas officielle et peut-être un peu trompeuse. Selon la "vraie" nomenclature on a : (3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate . Ici on voit bien qu'il n'y a qu'un seul groupement hydroxy. Le "di" ici fait référence aux deux hydrogènes porté par le groupement phosphate.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

Bonjour,

Il faudrait que vous consultiez (au moins en diagonale, je sais que le temps est toujours compté en PACES) quelques principes de nomenclature en chimie organique.
Le préfixe donne normalement le nombre des entités qui suivent (et qui, dans la nomenclature sont généralement des substituants sur la chaine carbonée).
Dichlorométhane : on subtitue deux chlore.
Dichlorodifluromethane deux chlore et deux fluor

Dans le nom officiel du glycérol, on a trois fonctions alcool, d'où triol

Ici deux hydroxy (-OH) sont greffés à l'acétone, d'où dihydroxy
Le di est trompeur ici, car l'un va ensuite disparaitre avec le phosphate, mais il se justifiait dans le dihydroxyacetone
A noter qu'on parle ici d'hydroxy pour le substituant -OH parce que la fonction cétone est prioritaire. Si on mettait 2 fonctions alcools à du propane on aurait du propane-1,3diol.

[leroisinge]

Merci de vos réponses

Le "di" indique que le groupe qui suit est présent deux fois. Donc "dihydroxy" signifie, normalement, il y a 2 groupements hydroxy, donc 2 groupements "OH". Ici ce n'est pas le cas car il y a "phosphate" d'ajouté, donc un groupement "OH" est remplacé par un groupement "OP(=O)(OH)2" Cette nomenclature n'est pas officielle et peut-être un peu trompeuse. Selon la "vraie" nomenclature on a : (3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate . Ici on voit bien qu'il n'y a qu'un seul groupement hydroxy. Le "di" ici fait référence aux deux hydrogènes porté par le groupement phosphate.

Le di est trompeur ici, car l'un va ensuite disparaitre avec le phosphate,

Merci beaucoup, je vais annoter cela dans mon cours cela, c'est plus clair.

je sais que le temps est toujours compté en PACES

Comment savez vous que je suis en PACES ? Avez vous suivi mes conversations ?

Il faudrait que vous consultiez quelques principes de nomenclature en chimie organique.

Merci de votre suggestion, je connais la nomenclature "officielle", (celle qu'on utilise en chimie) mais ces noms "bizarre" de biochimie sont nouveaux pour moi !

Merci encore de votre aide !

PS : est ce que vous vous y connaissez en biochimie ? Je voudrais poster un sujet dans la partie bio sur le cycle de Krebs, mais j'hésite un peu, car la dernière fois personne ne m'avait répondu

[Kemiste]

Merci de votre suggestion, je connais la nomenclature "officielle", (celle qu'on utilise en chimie) mais ces noms "bizarre" de biochimie sont nouveaux pour moi !

Tout le problème est là, l'utilisation de noms dérivés qui parlent à un domaine mais pas à autre... Pour des molécules comme ça il faut essaye de faire un peu de déduction en se disant qu'il y a 2 OH mais aussi un phosphate qui n'a pas trop de possibilité pour se greffer sauf sur un OH. Pas toujours simple...

PS : est ce que vous vous y connaissez en biochimie ? Je voudrais poster un sujet dans la partie bio sur le cycle de Krebs, mais j'hésite un peu, car la dernière fois personne ne m'avait répondu

Non pas le cycle de Krebs (non ce n'est pas un bon souvenir pour moi )

[leroisinge]

D'accord, merci Kemiste !
A bientot, je serai beaucoup ici ces semaines ci !

Et vous Resartus ? Vous vous y connaissez en cycle de Krebs ?