Analyse non cohérente entre spectre IR et CCM.

[invite6985a5b1]

Bonjour,
Nous avons procédé en TP à l'esterification de l'alcool benzylique et l'acide acétique et avons formé de l'acétate de benzyle. Après une CCM, nous avons pu observer qu'en plus de l'acétate de benzyle, il y avait des résidus d'alcool benzylique dans notre produit final. Cependant, lors de son analyse en spectre IR, aucune bande correspondant aux liaisons OH correspondant à l'alcool. La plus bande obtenue est une bande à 3030cm¨-1. On aurait dû obtenir des bandes à 3200 ou alors des bandes plus fines en cas de dilution de l'alcool vers 3600 mais rien de tout ça n'apparaît sur le spectre. Comment cela est-il possible ?
Je vous remercie de votre réponse.
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[Kemiste]

Bonsoir.

Sans voir les analyses cela va être compliqué de statuer. En CCM, l'alcool benzylique apparait-il de façon intense ? Es-tu sûr qu'il s'agisse de l'alcool benzylique ? S'il y a juste des traces, ce n'est peut-être pas assez concentré pour que l'on puisse le voir en IR. Le spectre IR est-il cohérent avec l'ester synthétisé ? As-tu fait d'autres analyses plus précises comme la RMN ?

[invite6985a5b1]

Bonsoir,
Merci de votre réponse ! Je suis sûre qu'il s'agit de l'alcool benzylique, oui. Il apparaît de manière très visible mais moins intense que l'acétate. Le spectre IR est en effet cohérent avec l'ester synthétisé et avec le spectre de référence de l'ester. Nous n'avons pas fait de RMN. Nous avons également eu en annexe le spectre IR de l'alcool benzylique et avons également effectué notre propre spectre IR sur le réactif qu'on a utilisé et les deux concordent.
On a en revanche eu une analyse RMN effectué sur un ester de jasmin en annexe et nous pouvons y voir un signal à 2ppm. Peut-on en déduire que l'ester de jasmin de référence contenait également de l'alcool ? Mais dans ce cas, pourquoi ce dernier n'apparaît pas sur le spectre IR ? C'est moins précis ?

[invite6985a5b1]

Rebonjour !
Je viens de me rendre compte d'un petit détail qui doit avoir son importance.
Le spectre IR de l'alcool benzylique que nous avons utilisé en tant que réactif a une bande caractéristique de la liaison OH aux alentours de 3312cm^-1 mais cette bande n'est pas d'aussi fort intensité que ce que l'on peut retrouver sur le spectre théorique de l'alcool benzylique. Qu'est-ce que cela pourrait signifier ? J'aurais dit que l'alcool a été dilué mais nous n'avons pas de bande aux alentours de 3600. Est-ce normal ?

[A voir en vidéo sur Futura]