Chimie organique: bromation dans du dichlorométhane

[invite71c7ae08]

Bonsoir,

Dans le cadre d'une réaction de bromation dans du dichlorométhane CH2Cl2 (solvant) d'un composé tel que le styrène, Br2 + CH2Cl2 on va faire une réaction de dihalogénation sur l'alcène mais je ne comprends pas pourquoi on ne ferait pas une bromation sur le cycle aromatique ?
En fait je ne comprends pas le mécanisme réactionnel derrière Br2 + CH2Cl2.

Je sais que Br2 + un acide de lewis tel que AlBr3 on va pouvoir ajouter un brome sur le cycle aromatique en rendant plus électrophile le brome Br et faire attaquer une des doubles liaisons du cycle aromatique sur le brome et obtenir une bromation.

Merci d'avance,
DYH123
-----

[HarleyApril]

Bonjour

Les doubles liaisons du cycle benzèniques sont stabilisées par résonnance. Elles sont donc moins réactives que la double liaison isolée du styrène.
Du coup, pour faire réagir celles du cycle, il y a besoin d'un catalyseur alors que pour la double liaison isolée, il n'y en a pas besoin.

Cordialement

[invite71c7ae08]

D'accord merci et autre petite question : c'est quoi l'intérêt de coupler le solvant CH2Cl2 avec Br2? Est ce qu'un autre solvant aurait pu fonctionner et pourquoi?

[HarleyApril]

Bonjour

Il faut un solvant qui dissolve le styrène et le dibrome ... mais qui n'interfère pas dans la réaction (les nucléophiles peuvent ouvrir le bromonium ponté intermédiaire).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]