Distillation anisole

[XChem20]

Bonjour les chimistes,

Je vais devoir effectué une réaction dans l'anisole et ne disposant pas encore de rotavap, je n'ai que pas d'autres choix que de faire une distillation.
Ma question est de savoir si ce type de solvant pourrait présenter des risques durant ma distillation ? Il me semble en effet que tout les ethers (R-O-R) peuvent au cours d'une distillation conduire à une forte concentration de peroxyde et ainsi conduire à une explosion. Est-ce donc safe ou pas de distiller de l'anisole ?
-----

[BaptChirale]

Bonjour,

Je ne connais pas le cas spécifique de l'anisole, mais d'ordre général les éthers tendent à former des hydroperoxydes et des peroxydes sous l'effet de la lumière, de la chaleur (remarque: une faible température diminue cette cinétique) et avec un peu de temps, provoquant un risque d'explosion s'ils se retrouvent concentrés ou chauffés. C'est exactement ce que fait une distillation. Le danger est également présent avec un rotavap, les blessures provoquées par les débris de verre peuvent alors malheureusement être graves, certains chimistes se sont malheureusement retrouvés avec une artère coupée de la sorte.
Le meilleure moyen d'écarter le risque est de réaliser le test aux (hydro)peroxydes à l'iodure de potassium qui est extrêmement sensible, très rapide et peu coûteux (on parle d'une pointe de spatule de KI et d'un peu de CH3COOH). Par la suite, on peu également ajouter un antioxydant comme le 2,6-ditertio-butyl-4-méthylphénol, qui permet de prévenir la formation de ces peroxydes (ce qui ne dispense pas de toujours tester au KI avant de distiller par précaution).

[Kemiste]

Bonjour.

L'anisol ayant un haut point d'ébullition, il serait préférable de faire une distillation sous vide. Je suis quand même étonné qu'un labo de chimie organique n'ait pas de rota... C'est un équipement de base...

[RomVi]

Bonjour

Le risque peroxyde est assez faible, pour ne pas dire nul, à moins que cette distillation concerne quelques tonnes de produit.

Par contre avant de pouvoir donner une réponse il faudrait en dire un peu plus : Tu parles de réaction dans l'anisole ; qu'est ce que tu veux récupérer/séparer ? Que contient le mélange ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[XChem20]

Si le test aux (hydro)peroxyde est négatif, cela veut-il dire que le risque est très limité et que je peux me lancer alors ? En ce qui concerne les rotavap, il existe aujourd'hui des rota anti-explosion, conçu pour éviter que la verrerie ne nous explose au visage.

[XChem20]

L'anisol ayant un haut point d'ébullition, il serait préférable de faire une distillation sous vide. Je suis quand même étonné qu'un labo de chimie organique n'ait pas de rota... C'est un équipement de base..

Le rotavap est en fait en commande, il devrai arriver dans quelques semaines. Ce n'est pas vraiment un labo d'orga mais qui tend à le devenir petit à petit. Est-ce que l'utilisation du rotavap amoindrirait les risques de formation de peroxydes ? et donc une meilleure sécurité ?

Bonjour

Le risque peroxyde est assez faible, pour ne pas dire nul, à moins que cette distillation concerne quelques tonnes de produit.

Par contre avant de pouvoir donner une réponse il faudrait en dire un peu plus : Tu parles de réaction dans l'anisole ; qu'est ce que tu veux récupérer/séparer ? Que contient le mélange ?

Pour te donner plus de précision, je vais travailler sur des quantité ne dépassant pas les 10 à 15g de produit formé. Ce que je vais faire c'est une réaction de polymérisation par la méthode de l'ARGET (polymérisation radicalaire par transfert d'atomes) et la réaction se fait dans l'anisole autour de 80°C.
Selon toi le risque est rare si je travail avec ces quantités ?

[RomVi]

Le risque n'est pas rare, il est nul. On parle d'une quantité infime, dans laquelle on peut potentiellement produire une quantité infime de peroxydes.
Tu n'as pas répondu précisément à ma question : Que veux tu récupérer par distillation, et quel est le mélange en présence.

[XChem20]

Le risque n'est pas rare, il est nul. On parle d'une quantité infime, dans laquelle on peut potentiellement produire une quantité infime de peroxydes.
Tu n'as pas répondu précisément à ma question : Que veux tu récupérer par distillation, et quel est le mélange en présence.

J'ai fais exprès de rester vague sur ce que je met en réaction car c'est confidentiel (R&D), tu m'excusera pour cela mais je pense que tu peux parfaitement le comprendre. Ce que je synthètise est un polymère en mettant deux monomères, un initiateur, un catalyseur à base de cuivre et un ligand de ce dernier. Si tu me dis que les risques sont nul vue les quantités impliqués, ça me rassure un peu plus

[RomVi]

Sans en savoir plus il va être difficile de te conseiller un mode opératoire.
En ce qui concerne l'anisole seul on pourrait le distiller à pression normale, la température n'est pas excessive. Le problème réside plus dans les quantités ; il est très compliqué de faire une distillation sur un volume aussi faible.