Relation d'isomérie

[Simon182]

Bonjour, je viens de finir un chapitre sur la stéréoisomérie et j'ai un problème avec le tableau récapitulatif de fin de chapitre...
Soient 2 composés de formules brutes identique
Sont ils complètement superposables ---> Oui


Je ne comprend pas en quoi les 2 carbones asymétriques (ayant les mêmes substituants) sont superposables, "identiques" et ne constitue pas un cas d'isomérie... Je cherches en vain à les "superposer" mais en vain... Cela me rend fou..

Merci d'avances pour vos réponses !!
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[Baal149]

Bonjour,

Où est ce que tu as un problème exactement ? Sur quel exemple ?

Si c'est pour le dernier exemple, il y a effectivement une erreur. Les deux cyclohexanes ne sont pas identiques : gauche, il y a un CH3 en position axiale et l'autre en équatorial ; à droite les deux CH3 sont en positions axiales. Quelque soit la manière dont tu cherches à retourner le problème (et à retourner la molécule), tu ne pourras jamais les superposer.

Edit : j'ai écrit trop vite : en fait un des carbone à droite est mal dessiné (liaison verticale) et doit en fait correspondre à une position équatoriale.

[Simon182]

C'est concernant le 1er exemple que j'ai un problème. Les 2 représentations du carbone asymétrique... Il y a quelquechose qui m'échappe, je ne comprend pas pourquoi ils sont superposables et donc identiques...
Merci

[Baal149]

Il faut tourner la molécule dans le bon sens pour s'en convaincre. Pour rappel, les carbones asymétriques ainsi représenter doivent être vu comme dans un tétraèdre avec les 4 groupes fonctionnels aux sommets de ce tétraèdre.
Tu peux passer de la molécule de gauche à celle de droite par les opérations suivantes (je te conseille de dessiner les étapes intermédiaires) :

1) Tu fais tourner la molécule de gauche de 90° dans le sens antihoraire (dans le plan de la feuille). Ton HO- se retrouve donc en bas à gauche, le -CH₂BR en haut à gauche et les deux autres groupes à droites avec le -CH₃ en toujours haut et le -H toujours en bas**

2) Tu fait tourner la liaisons HO-C* pour faire tourner les 3 autres groupements (-H, -CH₃ et CH₂Br) de 120 ° ; la liaison HO-C* elle ne change pas de place. En faisant ça, tu peux faire correspondre le -CH₃ avec le plan de la feuille. Il se retrouve donc en haut à gauche. Mécaniquement les deux autres groupements bascule aussi et le -H se retrouve en haut et le -CH₂Br en bas (les deux à droites).

** on est d'accord que la représentation de la molécule est faite pour simplifier l'écriture. Mais dans la réalité, le -CH₃ et -H dans la molécule de gauche sont superposés (de même que le -H et -CH₂Br dans la molécule de droite) ; et non décalé comme représenté.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Simon182]

Merci pour ta réponse détaillée. Tout s'est éclairci pour moi !!