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Synthèse paclitaxel



  1. #1
    pharma2016

    Synthèse paclitaxel


    ------

    Bonjour, pour la synthèse du paclitaxel à partir de la 10-DAB ( 10-Deacetylbaccatine) on a une étape pendant laquelle on protège l'alcool en position C7 avec un groupement TES (Triéthylsilane) afin de le protéger de l'acylation en utilisant comme réactif du TESCl (Chlorotriethylsilane) et imidazole. Je ne comprends pas pourquoi le TESCl réagit préférentiellement avec le OH en position C7 et pas avec les autres alcools, et à quoi sert l'imidazole dans cette réaction ?

    Merci d'avance,


    -----

  2. Publicité
  3. #2
    ecolami

    Re : Synthèse paclitaxel

    Bonjour,
    Je n'ai pas la réponse sur la sélectivite mais je pense que le TESCl réagit avec l'imidazole pour former du triehylsilylimidazol et que c'est ce produit qui réagit ensuite. La liaison Si-N est moins solide que Si-O

  4. #3
    pharma2016

    Re : Synthèse paclitaxel

    Merci pour votre réponse !

  5. #4
    FC05

    Re : Synthèse paclitaxel

    Peut-être une question de gène stérique.

    Sans compter que certains peuvent être dans des cycles d'interaction avec des doublet de C=O.
    Par contre pour le 13, je ne vois pas trop.
    Il faudrait faire le modèle en 3D, parfois on voit des trucs.
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  6. A voir en vidéo sur Futura

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