Réaction E2

[invite593bc7f1]

Bonjour!

J'ai une petite question par rapport à une réaction où l'électrophile est le 2-iodo-2-methylpropane et que le nucléophile est le 2-naphtol mélangé dans une solution éthanolique d'hydroxyde de sodium. Je dois trouver le produit de la réaction mais je pense qu'étant donné la taille de l'électrophile et qu'il s'agit d'un halo-alkyl tertiaire, je me suis dit qu'il s'agissait sûrement d'une réaction E2 à cause de la base forte NaOH utilisé dans le solvant d'éthanol... Pouvez-vous m'aider svp? Et pourquoi?

Merci!
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[HarleyApril]

Bonsoir

Si on voulait faire une réaction d'élimination, on utiliserait simplement de la soude (ou de la potasse) éthanolique.
Ici, il y a le naphtol. Il va y avoir une réaction acido-basique qui va former l'anion correspondant. Celui-ci sera alkylé par le dérivé iodé, sans doute une SN1 vu que le milieu est franchement polaire et que l'intermédiaire cationique serait tertiaire (donc bien stabilisé).
Je suppose qu'il s'agit d'un exo.
Dans la vraie vie, on observera sûrement beaucoup d'élimination, tu as raison sur ce point.

Bonne continuation

[invite593bc7f1]

Bonjour et merci beaucoup pour votre réponse! C'est super apprécié!

J'ai également pensé qu'il y aurait une réaction SN1 dans le mélange cependant je pensais qu'étant donné le 2-naphtol est un nucléophile fort cela ne pouvait s'adressé aux réactions SN1 puisqu'elle sont généralement lente et propice au nucléophile faible. Est-ce que vous pouvez m'éclairer svp? Merci!!