Nomenclature

[Bilydjo]

Bonsoir
J'ai un souci pour la nomenclature d'un composé organique.
On nous demande d'utiliser la nomenclature systématique pour nommer le composé suivant

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[CM63]

Bonjour,
Et quel est ton souci?

[gienas]

Bonjour Bilydjo et tout le groupe

Bienvenue sur les forums.

… J'ai un souci …

Ta question posée sur les bugs du forum est mal placée !

Je suppose que c’est de la chimie où la question va être déplacée.

[Resartus]

Bonjour,
Le petit piège est que le cycle n'est pas prioritaire face aux deux fonctions aldéhydes sur la chaine lineaire. Il faut donc commencer par celles-là : c'est un pentanedial,
Ensuite il faudra mettre les substituants sur cette chaine

[A voir en vidéo sur Futura]

[Bilydjo]

Bonjour mon souci est la numérotation de la chaine principale car moi je l'avais numéroté comme suit
et le nom que j'avais donné est: 2-éthylidène-4[5'-oxocyclohex-3'-ényl]pentanedial

[Bilydjo]

A ma grande surprise sur la correction on l'a nommé 2-[5'-oxocyclohex-3'-ényl]-5-éthylidènepentanedial.
Lorsque j'ai vu le prof, il m'a dit que la numérotation donne priorité au substituant le plus volumineux or on nous avons appris qu'en cas d'égalité pour l'ensemble d'indice on privilégie l'ordre alphabétique des substituants. A mon avis éthylidène viens avant oxocyclohexényle

[Bilydjo]

Bonjour
oui j'avais vu ce piège c'est plutot la numérotation de la chaine principale

[Bilydjo]

C'est la numérotation de la chaine principale car j'avais numéroté comme suit

[Bilydjo]

Bonjour
oui c'est de la chimie

[Resartus]

Bonjour,
Ce sont les bons sens de numérotation, et cela me semble très bien!

Il faut juste préciser l'isomère (est-ce un 2E ou un 2Z?) pour donner la position du méthyl dans la double liaison de l'éthylidène.

Par ailleurs, il est préférable de rajouter un tiret entre le 4 et le crochet du groupe oxocyclohexénil
et, comme il n'y a pas ambiguïté, il est inutile de mettre des ' après les numéros dans ce groupe

Donc (2X)-2-éthylidène-4-[5-oxocyclohex-3-ényl]pentanedial

[Bilydjo]

Merci Resartus
Effectivement le nom complet est 2(Z)-éthylidène-4[5-oxocyclohex-3-ényl]pentanedial.
Donc les règles de l'IUPAC concernant la numérotation n'ont pas changé?

[Resartus]

RE,
Je n'avais pas lu vos messages précédents, mais je pense que votre prof se trompe, en effet.

En l'absence de substituant prioritaire, et avec des numéros 2, 4 identiques dans les deux sens, c'est bien l'ordre alphabetique qui compte

Et le substituant est bien à lire comme un Oxo, pas comme un Cyclo

[Bilydjo]

Merci beaucoup pour votre aide lundi j'irai le voir pour un éclaircissement.