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Configuration R/S



  1. #1
    PASSprimant

    Configuration R/S


    ------

    Bonjour, je ne comprend pas pourquoi la question E:"Le carbone d'indice 2, présent sur la molécule b, est de configuration R" est vraie.
    J'ai fait ce schéma en respectant la règle CIP et j'en arrive à la conclusion que c'est une conformation S comme elle tourne dans le sens contraire des aiguilles d'une montre.
    G=Gros
    M=Moyen
    P=Petit
    (d'habitude il y en un M= Minuscule)
    5.jpg6.jpg
    Merci d'avance

    -----
    Dernière modification par PASSprimant ; 21/10/2021 à 16h42.

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  4. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Configuration R/S

    Bonsoir

    Il faut faire apparaître les quatre substituants.
    Tu verras alors que le moins prioritaire est devant alors qu'il devrait être derrière pour respecter la façon de faire de CIP.
    C'est de là que vient ton erreur.

    Cordialement

  5. #3
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    Ah oui le H ! Merci, mais comment est-ce qu'on sait qu'il est devant ?

  6. #4
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    Et en quoi cela nous aide de savoir qu'il est devant ou derrière ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    gts2

    Re : Configuration R/S

    C'est la définition de RS, qui est donné par le sens de rotation quand on regarde à l'opposé du moins prioritaire.

    Voir : G. Dupuis régle 5

  9. #6
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    Merci pour votre réponse, dans les deux exemples donnés dans votre lien, le 4 (substituant le moins prioritaire) est situé au même endroit, donc dans les deux cas, la seul chose que j'en déduit c'est qu'on a suivi l'ordre décroissant de priorité (1>2>3), donc je ne comprend toujours l'intérêt de regarder le substituant le moins prioritaire.

    Je ne comprend pas non plus comment est-ce qu'on a fait pour connaitre la position de H (devant) ? Ni en quoi cela change qu'il soit derrière ou devant ?
    Est-ce parce qu'on regarde par derrière donc on le voit comme son image par un plan miroir ?

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  11. #7
    gts2

    Re : Configuration R/S

    Citation Envoyé par PASSprimant Voir le message
    Dans les deux exemples donnés dans votre lien, le 4 (substituant le moins prioritaire) est situé au même endroit, donc dans les deux cas, la seul chose que j'en déduit c'est qu'on a suivi l'ordre décroissant de priorité (1>2>3), donc je ne comprend toujours l'intérêt de regarder le substituant le moins prioritaire.
    Si vous prenez le premier exemple en mettant l'oeil à l'endroit indiqué par le dessin (à l'opposé de 4 donc), 1->2->3 conduit à R.
    Si vous prenez ce même premier exemple et que vous mettez l'oeil de l'autre côté (donc du côté de 4), 1->2->3 conduirait à S.
    Il faut donc bien une règle indiquant le point de vision.

  12. #8
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    Mais on peut seulement regarder de C vers 4 ? Je suis perdu, finalement, en quoi cela change que l'œil regarde par la gauche ou par la droite ?

  13. #9
    gts2

    Re : Configuration R/S

    Dans scribmol tapez "chloro-iodo-éthane" puis faites tourner la molécule da manière à avoir H derrière puis devant et comparer les deux sens de rotation 1->2->3
    Images attachées Images attachées  

  14. #10
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    Si le H est derrière ca ne sert à rien, puisque je dois regarder de l'hydrogène vers le carbone ? Est-ce que vous pourriez déjà m'expliquer comment on sait que H est derrière ? Et en quoi est-ce utile qu'il soit devant (il suffit de regarder par derrière ? Comme si je regarde la molécule de "dos" ?
    Je sais que CH3 est derrière d'après l'image que je vous ai envoyé (vu qu'il y a des pointillés), mais comment savoir où se situent H et les deux plus gros substituants ?
    Dernière modification par PASSprimant ; 21/10/2021 à 19h25.

  15. #11
    gts2

    Re : Configuration R/S

    Citation Envoyé par PASSprimant Voir le message
    Je sais que CH3 est derrière d'après l'image que je vous ai envoyé (vu qu'il y a des pointillés), mais comment savoir où se situent H et les deux plus gros substituants ?
    C'est la représentation usuelle en tiret coin avec deux liaisons dans le plan de la figure (traits normaux), donc ici les deux prioritaires, un derrière (tiret), ici CH3, et un devant : donc H est devant.
    Il reste ensuite à tourner la molécule pour mettre le H derrière (dans l'axe de l'oeil cette fois) et les trois autres liaisons dans le plan perpendiculaire à la direction de visée de l'oeil.

    Citation Envoyé par PASSprimant Voir le message
    Est-ce que vous pourriez déjà m'expliquer comment on sait que H est derrière ?
    On n'explique pas que H est derrière, c'est la définition de RS.

    Citation Envoyé par PASSprimant Voir le message
    Et en quoi est-ce utile qu'il soit devant ?
    Je n'ai pas dit qu'il fallait le mettre devant, j'ai voulu montrer par l'image que le mettre devant ou derrière le carbone change le sens de rotation., d'où la nécessité d'une règle (derrière).

  16. #12
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    Je pense comprendre, donc on tourne la molécule (celle du haut) pour obtenir celle que j’ai dessiné en dessous et ainsi on aura le H devant et on verra bien que l’on tourne dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?Nom : image.jpg
Affichages : 27
Taille : 194,2 Ko

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  18. #13
    gts2

    Re : Configuration R/S

    Citation Envoyé par gts2 Voir le message
    Il reste ensuite à tourner la molécule pour mettre le H derrière (dans l'axe de l'oeil cette fois) et les trois autres liaisons dans le plan perpendiculaire à la direction de visée de l'oeil.
    Je rectifie : les autres liaisons ne sont pas dans le même plan, elles sont inclinées de manière identique et ce sont les groupements (dans l'image schématique du parapluie) qui sont dans le même plan.

  19. #14
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    D’accord merci mais donc la méthode en image est correcte ?

  20. #15
    gts2

    Re : Configuration R/S

    Il faut tourner autour du pointillé rouge pour amener H4 derrière

    Le H en pointillé est votre CH3, les deux H dans le plan sont vos groupements prioritaires.

    Nom : 512px-methane-2d-stereo-svg.png
Affichages : 28
Taille : 6,8 Ko

  21. #16
    PASSprimant

    Re : Configuration R/S

    D'accord merci beaucoup je comprend mieux !

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