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Diastereoisomere /énantiomere



  1. #1
    PASSprimant

    Diastereoisomere /énantiomere


    ------

    Bonsoir, je vois ce schéma dans mon cours mais en quoi sont-ils enantiomeres ? Ils ne sont pas imagé l’un de l’autre par un plan miroir puisque le groupe aldéhyde change de côté (l’oxygène sera à gauche)
    SeulesNom : 9CD7FD2A-340A-4E01-86E4-8168B080BAC6.jpg
Affichages : 87
Taille : 146,3 Ko les deux HO-C-H seront superposables et non toute la molécule ?

    Si j’ai bien compris les définitions :
    Diastereoisomere : n’est pas l’image superposable par un miroir plan
    eniantiomere : image et superposable ?
    Merci d’avance

    -----
    Dernière modification par PASSprimant ; 21/10/2021 à 20h02.

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  4. #2
    PASSprimant

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    J’ai un second problème avec ce schéma : je ne comprend pas pourquoi les erythroses sont SS et RS et threose RS et SR ?
    Par exemple pour l’Érythrose série D (en haut à droite), pourquoi est-il RR ?
    Voici les étapes que j’ai suivi pour le deuxième carbone :
    -La règle CIP, j’ai ainsi numéroté OH en 1, CHOHCH2OH en 2, COH en 3 et H en 4
    - on a donc une flèche dans le sens des aiguilles d’une montre mais comme le H (le 4) est sur le trait horizontale, on inverse et on obtient S et non R ?
    Merci d’avance

  5. #3
    Opabinia

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Bonjour,

    Si j’ai bien compris les définitions :
    Diastereoisomere : n’est pas l’image superposable par un miroir plan
    eniantiomere : image et superposable ?


    Exact.Deux énantiomères étant images l'un de l'autre dans un miroir, les distances interatomiques séparant deux atomes donnés sont égales (dans la conformation particulière envisagée).

    Pour ce qui est des formules de Fisher, il faut prendre garde à ce qu'il s'agit de représentations conventionnelles dans le plan de structures spatiales, à 3 dimensions.
    Le groupement fonctionnel aldéhyde (R-CHO) est plan, tandis que tout édifice du type (R-CH(OH)-R') est tétraédrique.

  6. #4
    Opabinia

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    La règle CIP, j’ai ainsi numéroté OH en 1, CHOHCH2OH en 2, COH en 3 et H en 4

    L'ordre de préséance décroissante est:
    -OH > -CHO > -CHOHCH2OH > -H

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    gts2

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Citation Envoyé par PASSprimant Voir le message
    -La règle CIP, j’ai ainsi numéroté OH en 1, CHOHCH2OH en 2, COH en 3 et H en 4.
    C'est peut-être là le problème : cela ne serait pas COH en 2 (ne pas oublier la double liaison), et CHOHCH2OH en 3

    EDIT : doublon avec @Opabinia !
    Dernière modification par gts2 ; 22/10/2021 à 08h55.

  9. #6
    PASSprimant

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Je ne suis pas sur de comprendre pourquoi COH en 2 ?

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  11. #7
    gts2

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    chimie-briere.com voir la première ligne de dessin et le texte au-dessus.

  12. #8
    PASSprimant

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Merci pour votre lien, mais je ne suis pas sur de comprendre comment utiliser cela avec mon cas actuel, pourriez vous m'expliquer sur l'exemple où j'ai eu faux s'il vous plait ?

  13. #9
    PASSprimant

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Ah non j’ai compris, merci !

    Et donc je ne suis pas sur d’avoir compris pourquoi ce sont bien des enantiomeres ?
    Dernière modification par PASSprimant ; 22/10/2021 à 14h25.

  14. #10
    gts2

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    énantiomères : image l'un de l'autre par un miroir plan OK ; donc non superposables (essayer avec votre main gauche et droite (non déduites à un plan)

    précision : image ... à une rotation près éventuelle : dans le cas de la première ligne de votre tableau :
    OH-C-H : OK avec le miroir = trait bleu vertical
    -COH en haut, on peut faire subir une rotation autour de C-C pour amener les deux -COH à être image l'un de l'autre par le miroir.

  15. #11
    PASSprimant

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Ah merci, et donc on peut faire tourner presque tout les carbone si on a besoin de le faire ? (tant qu'il s'agit d'une liaison C-C sp3 donc simple) pour qu'ils soient superposables.
    Le CH2OH n'a pas besoin de subir de rotation ?

  16. #12
    gts2

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Sur votre dessin, CH2OH est représenté comme un "bloc" donc pas besoin de rotation.

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  18. #13
    PASSprimant

    Re : Diastereoisomere /énantiomere

    Ah d’accord merci beaucoup !

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