Synthèse du salicylate de méthyle par trans-estérification

[Aleina]

Bonsoir,
Je dois réaliser un exercice en chimie et j'ai du mal à m'y retrouver.
L'exercice est basé sur la synthèse du salicylate de méthyle en partant d'acide O-acétyl-cistéique. Pour réaliser cela, on ajoute du méthanol.
Je dois répondre à 3 questions mais n'y parviens pas.

1)À quoi sert le lavage au chlorure de sodium?
On m'a dit que cela servait à "casser" l'émulsion, mais je ne comprends pas bien ce que ça signifie et je ne suis même pas sûre que ce soit correct...

2)La réaction se fait en milieu anhydre (sans eau) car l'eau génère une réaction parasite. Ecrire la réaction.
J'ai répondu à cette question mais je ne suis pas du tout sûre que ce soit la bonne équation que l'on me demande.
J'obtient: 7C₉H₈O₄ + 9CH₃OH --> 9C₈H₈O₃ + 10H₂O

3)Dessiner le mécanisme réactionnel.
Je ne parviens absolument pas dessiner le mécanisme complet avec les déplacements d'électrons, les attaques, etc. Je ne comprends pas bien la trans-estérification malgré avoir lu la théorie.
Est-ce correct de dire que la synthèse commence par une trans-estérification puis fait une estérification?
Est-ce que quelqu'un arrive à faire le mécanisme COMPLET ? J'ai réussi à le faire pour la "partie acide carboxylique" de la molécule d'acide acétylsalicilique mais impossible de le faire pour la "partie ester".


J'ai joint un pdf de la manipulation complète ainsi que mes quelques réponses pour la bonne âme qui voudra bien m'aider!
TP 4.pdf
Mécanisme 2 TP4.pdf
-----

[HarleyApril]

Bonsoir

La bonne nouvelle, c'est que ton mécanisme est pas mal.
Fais la même chose sur l'acétyle de l'acétylsalicylique : protone le carbonyle, fais attaquer le méthanol et laisse partir le phénol.

Dans le protocole, il me semble qu'il manque l'ajout de l'agent desséchant ...
Le lavage avec la solution saturée en chlorure de sodium sert ici a retirer l'eau de la phase organique. C'est un début de séchage. L'eau va aller diluer la solution saturée, plutôt que de rester en phase organique.

Réactions parasites avec l'eau : hydrolyse.
S'il y a hydrolyse de l'acétyl, ce n'est pas grave puisqu'on veut l'enlever.
S'il y a hydrolyse de l'ester méthylique formé, c'est plus embêtant ...

Bonne continuation

[Aleina]

Merci pour votre réponse! Mais je ne parviens vraiment pas à réaliser le reste du mécanisme seule. J'ai fait la première partie avec un ami qui m'a expliqué donc je suis incapable de trouver une réponse cohérente pour la suite
Comment faeriez-vous exactement?

[Aleina]

Merci pour votre réponse! Mais je ne parviens vraiment pas à réaliser le reste du mécanisme seule. J'ai fait la première partie avec un ami qui m'a expliqué donc je suis incapable de trouver une réponse cohérente pour la suite
Comment faeriez-vous exactement?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

tu as regardé sur le net ?
tu as ici un schéma simple :
https://travaux.eleves.ensc-rennes.f...ification.html

bonne continuation

[Aleina]

Oui j'ai cherché partout mais aucun site ne me montre comment l'ester devient alcool...J'ai tout essayé et c'est d'avantage plus difficile avec un cycle.

[HarleyApril]

Tu reprends ton schéma de mécanisme et tu fais ceci :
- tu gommes le cycle pour ne laisser qu'un méthyle
- tu remplaces le H du COOH par l'aromatique
Le tour est joué

[Aleina]

A l'aide!!! Quel est le mécanisme de la réaction de la synthèse du salicylate de méthyle?? Je dois dessiner tout en détails pour un rapport mais je n'y arrive pas
La synthèse se fait avec du méthanol et de l'acide sulfurique (catalyseur).