Oxydation menagée des alcools

[74ab]

Bonjour,
Dans le cadre d'un TP de chimie, je dois comprendre le rôle de certains composants.

Dans mon cas j'ai pu obtenir à partir d'un alcool primaire une fonction aldéhyde. Et pour vérifier à la fin, la présence de la fonction carbonyle, on a recours au DNPH qui joue un role de "révélateur". Sachant que les aldéhydes et cétones sont de bons solvants, pourquoi est il indispensable d'effectuer ce test avec un large excès de DNPH ?

Un autre test est celui de Tollens qui pour prouver la presence de l'aldehyde transforme les ions Ag+ en argent métallique (effet mirroir). Mais parfois, j'ai lu que ce test peut aussi marcher avec des alcools primaires ? Comment est ce possible?

Merci pour votre aide!
-----

[HarleyApril]

Bonsoir

Faire le test à la diphénylhydrazine dans un solvant comportant une cétone, c'est un peu bizarre car ce réactif va réagir avec le solvant.
On fait le test à la diphénylhydrazine avec un excès pour être sûr de bien déplacer tous les équilibres de formation et obtenir l'hydrazone.

Dans la réaction de Tollens, l'ion argent est réduit en argent métal pendant que l'aldéhyde est oxydé en acide carboxylique.
Tu comprends donc que les ions argent sont des oxydants. Ils peuvent donc parfois oxyder certains alcools.

Bonne continuation

[74ab]

Bonsoir

Faire le test à la diphénylhydrazine dans un solvant comportant une cétone, c'est un peu bizarre car ce réactif va réagir avec le solvant.
On fait le test à la diphénylhydrazine avec un excès pour être sûr de bien déplacer tous les équilibres de formation et obtenir l'hydrazone.

Dans la réaction de Tollens, l'ion argent est réduit en argent métal pendant que l'aldéhyde est oxydé en acide carboxylique.
Tu comprends donc que les ions argent sont des oxydants. Ils peuvent donc parfois oxyder certains alcools.

Bonne continuation

Merci beaucoup pour votre réponse qui m'aide énormement!
Je peux me permettre de vous demander s'il existe dans le cas de la réaction avec Tollens une différence si l'alcool est primaire, secondaire ou tertiaire ?

[HarleyApril]

oxyder un alcool tertiaire en carbonylé impose de couper une liaison C-C ... c'est cher (donc ça ne se fait pas)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]