La synthèse du 5-fluorouracile

[pharma2016]

Bonjour,

Je travaille sur le 5-fluorouracile et ses impuretés pour une présentation. Mais je n'arrive pas à trouver l'origine de deux de ses impuretés : le 5-méthoxyuracile et le 2-éthoxy-5-fluorouracile. J'ai trouvé une hypothèse pour le 5-méthoxyuracile mais je ne suis pas sûr. Et pour le 2-éthoxy-5-fluorouracile je suis toujours perdu, je ne sais pas d'où elle vient, de quelle réaction elle pourrait provenir.

J'attache en annexe la photo du mécanisme de synthèse du 5-fluorouracil et une réaction qui pourrait nous donner le 5-méthoxyuracile selon moi


Merci d'avance,
Bonne journée. 5-fluorouracil synthesis.png5-methoxyuracil.jpg
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[HarleyApril]

Bonsoir

Lorsque tu fais la condensation avec la S-méthyl isothiourée, tu libères de l'éthanol (à partir de l'ester éthylique).
Celui-ci peut aller substituer le S-méthyl sur le précurseur de l'uracyle.

Le 5-méthoxy peut s'expliquer par une substitution du fluor par du méthanol. Par contre, je ne vois pas de méthanol dans ton schéma !

Bonne continuation

[pharma2016]

Merci beaucoup pour votre réponse, ça m'aide beaucoup !
Est-ce que par hasard le 5-méthoxyuracile pourrait provenir de cette voie de synthèse ? ( voir la photo en annexe)

[HarleyApril]

Il y a un truc que je ne comprends pas dans ton raisonnement.

Le 5-fluoro-uracile que tu as analysé provient d'une seule voie de synthèse.
Les impuretés générées par une autre voie ne sont pas possibles.

Quelle est la voie de synthèse réellement utilisée ?

[A voir en vidéo sur Futura]