Acétolyse de la cellulose

[Ludo117]

Bonjour,

Je suis en stage au sein d'un laboratoire de recherche dans le cadre de mon BTS Biotechnologies. Je réalise actuellement des extractions de pollens, en employant divers traitements, tel que l'acétolyse.
Je sais que celui-ci vise à : rendre soluble la cellulose (cellulose tri-acétate, obtenue par l'introduction de 3 groupements acétyles sur la cellulose (CH₃CO-) ) dans l'acide acétique glacial et ainsi l'éliminer ; éliminer la matière organique ; nettoyer la surface des grains de pollens et les colorer en brun doré.

Dans le cadre de la réalisation de mon rapport de stage, je souhaites obtenir l'équation de la réaction qui permet le changement de cette cellulose en cellulose tri-acétate.

d'après mes informations, l'acétolyse est constituée d'un mélange d'anhydride acétique et d'acide sulfurique :
- L'anhydride acétique (C₄H₆O₃) intervient dans la réaction.
- L'acide sulfurique (H₂SO₄) sert à dépolymériser la cellulose et à catalyser la réaction (si je ne dis pas de bêtises).
- Les produits de la réactions formés seraient de l'acide acétique (CH₃COOH) et de cellulose tri-acétate.
- On stoppe la réaction par ajout d'acide acétique (CH₃COOH): par effet de la lois des masses, l'équilibre de la réaction est atteint plus rapidement.

j'ai donc réfléchis à une possible équation de réaction tous le week-end, et j'ai émis l'hypothèse suivante :
.

Acide Sulfurique

Anhydride Acétique + Cellulose ------------------------> Acide Acétique + Cellulose Tri-acétate
.

H₂SO₄

C₄H₆O₃ + C₆H₁₀O₅ ------------------------> CH₃COOH + ((C₆H₇O₅)(CH₃CO)₃)

Cependant, cette réaction n'est pas équilibrée : on remarque qu'il y a plus de carbones a droite qu'à gauche, idem pour l'oxygène et l'hydrogène. J'ai donc tenté de l'équilibrer en ajoutant des coefficients stoechiométriques ; ce qui donnerais :
.

H₂SO₄

3 C₄H₆O₃ + C₆H₁₀O₅ ------------------------> 3 CH₃COOH + ((C₆H₇O₅)(CH₃CO)₃)

Malgré tout, je n'ai pas vraiment l'impression que cela soit juste...dois-je faire intervenir l'acide sulfurique directement dans mon équation de réaction ou le laisser au dessus de la flèche indiquant le sens de la réaction ? (ce dernier étant le catalyseur si je ne me trompe pas, il m'a semblé plus juste de le laisser au dessus de la flèche). N'y a t-il pas formation d'autre(s) déchet(s), éventuellement issus d'une réaction avec le H₂SO₄ ?
Dernière question, cette réaction se passe t-elle dans un seul sens ou dans les 2 sens ? (notamment pour savoir si je dois mettre la flèche dans un seul seul sens, ou dans les 2)
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[lft123]

Bonjour,

Voir ici

Bonne journée.

[Ludo117]

Bonjour,

J'ai pu consulter votre article, cependant je n'ai pas réellement trouvé une réponse à ma question : je souhaite réaliser une équation de réaction présentant tous les réactifs utilisés et produits obtenus.

j'en ai obtenu cette équation à l'aide de toutes les informations que j'ai trouvé, et j'aimerais donc savoir si cette équation est juste où fausse.

H2SO4

3 C4H6O3 + C6H10O5 ------------------------> 3 CH3COOH + ((C6H7O5)(CH3CO)3)

L'équation présentée sur le site n'indique pas réellement tous les produits obtenus...

Mon protocole semble aussi légèrement différent de celui annoncé :

A savoir qu'avant de commencer mon acétolyse, je réalise au préalable un traitement de mes pollens à l'acide acétique glacial afin d'éliminer toutes traces d'eau issues des précédents traitements (et éviter toute forte réaction exothermique lorsque j'ajouterais mon mélange d''anhydride acétique + acide sulfuirique). je centrifuge et élimine le surnageant.
je resuspend mon culot dans mon mélange d'anhydride acétique et acide sulfurique, j'homogénéise et mélange le tout avec une baguette de verre au bain marie a 90°C pendant 9 minutes, puis j'arrête ma réaction avec de l'acide acétique glacial, et non pas de l'eau. on souhaite obtenir de la cellulose tri-acétate (l'eau permet l'obtention d'une cellulose acétate). Cette cellulose tri-acétate est soluble dans l'acide acétique glacial, ce qui permet son élimination.

[HarleyApril]

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Malgré tout, je n'ai pas vraiment l'impression que cela soit juste...dois-je faire intervenir l'acide sulfurique directement dans mon équation de réaction ou le laisser au dessus de la flèche indiquant le sens de la réaction ? (ce dernier étant le catalyseur si je ne me trompe pas, il m'a semblé plus juste de le laisser au dessus de la flèche). N'y a t-il pas formation d'autre(s) déchet(s), éventuellement issus d'une réaction avec le H₂SO₄ ?
Dernière question, cette réaction se passe t-elle dans un seul sens ou dans les 2 sens ? (notamment pour savoir si je dois mettre la flèche dans un seul seul sens, ou dans les 2)

Bonjour

L'acide sulfurique étant un catalyseur, il n'est pas consommé dans la réaction. Il reste donc sur la flèche et n'apparaît ni à gauche, ni à droite.
Cette réaction n'est pas réversible (contrairement à la réaction acide + alcool <=> ester + eau). Il faut donc une simple flèche.

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]