Electrophile et nucléofuge

[Yohanp03]

Pourquoi plus un elecrophile est fort plus nous aurions un bon nucléofuge ? Est-ce parce qu'il aura une forte difference d'electronégativité entre le carbone electrophile (carbone ou autres especes) et son nucléofuge ?
Merci
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[Cytosporone]

Bonjour, il faut raisonner en ces termes : la nucléophilie va à l'opposer de la nucléofugacité, en effet plus il est un "mauvais nucléophile", plus il formera un bon groupe partant (ex : H2O, I, OTf...), les nucléophiles sont des espèces relativement riches en éléctrons qui vont avoir tendance à chercher la formation de liaison, quant au nucléofuge (lui aussi riche en électrons) ce dernier aura tendance à être éliminé/substitué,

Il y a beaucoup de critères qui rentrent en compte pour justifier du caractère nucléofuge (densité du nuage électronique,, rayon atomique...)

Concernant une justification liée à la différence de polarité de la liaison C-Nucléofuge, en effet si on observe des charges partielles positives C(+)-Nucleofuge(-) la liaison sera plus labile et facilitera le départ de votre groupe partant. (Il est à noté que le Nucléofuge se dissocie en emportant la paire d'électrons, si il est éliminé sans partir avec la paire d'électrons de la laison on parle d'électrofuge!! (terme un peu désuet - les anglais préfèreront dire Leaving Group sans ambiguité-))




En espèrant avoir répondu à votre interrogation


P.S : une façon simple d'appréhender la chose est d'un point de vue thermodynamique !!! le groupe partant formé se veut stable (ou beaucoup plus qu'avant la dissociation, exemple R-N2+ donnera N2 le diazote !)