Bonjour,
Dans mon livre de chimie organique, la décaline (Bicyclo[4.4.0]decane) est définie comme étant un composé méso.
Cependant, je n'arrive pas à voir les stéréocentres? Un composé méso a t'il nécessairement des stéréocentres?Autrement dit, une molécule sans stéréocentre mais avec un plan de symétrie interne est -elle un composé méso?
Merci,
Bonjour, en effet il ne s'agit pas de carbone asymétrique classique (le C-sp3 ne peut pas tourner facilement à cause des cycles tu as une rigidité) mais plutôt d'isomérie trans/cis, les stéréocentres sont 4a et 8a, comme tu l'as peut-être vu les substituants sont mis en axiale ou équatoriale par rapport au cycle (réfère toi au cyclohexane qui se met en chaise),
Le H peut donc se trouver en avant/arrière (axiale/equatoriale)
Dans le cas où tu as donc 2C* tu as 4 stéréoisomères dont au moins 2 mirroirs (dans l'axe de symétrie 7-6 / 2-3) avec la décaline
En espèrant t'avoir éclairé sur cette question, n'hésite pas si ce n'est toujours pas clair
Bien à toi
