Déprotection d'un carbonyle

[Alexis7]

Bonjour,

En cours nous avons vu que les fonctions cétones et aldehydes pouvait être protégées par un dithiol ce qui assure une protection en milieu acide (contrairement à un hemiacétal) cependant, je n'ai trouvé nul part de moyen de détruire le thioacetal afin de régénérer le carbonyle.

Comment faire ?

Alexis7
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il y a plusieurs alternatives ... regarde sur ce lien (après la protection, il y a la déprotection)
https://www.organic-chemistry.org/pr...ithiolanes.htm

Bonne continuation

[Cytosporone]

Bonjour,

Une déprotection classique pour les dithianes consiste à mettre un oxydant (organique ou métallique), le plus communément on utilise un oxyde de mercure (type HgCl2) mais comme Harley l'a mis plus haut il en existe d'autres plus ou moins exotiques selon ton composé.

Bien à toi

P.S : Les groupements protecteurs cycliques sont généralement plus stables et il faut prendre cela en compte également

[Kemiste]

Bonjour,

, le plus communément on utilise un oxyde de mercure (type HgCl2)

Attention, le composé que tu cites est le chlorure de mercure qui n'est pas un oxyde de mercure.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Cytosporone]

@Kemiste,

Merci pour la correction, HgCl2 est un sel de mercure*

Bonne journée,