ordre d'orientation sur le benzène

[pharmastudent]

Bonjour,

Dois-je mettre le nitro ou la cétone après avoir mis fait le phénol ? Y-a-t-il un ordre précis comme ils orientent tous les 2 en méta?
Pouvez-vous m'expliquer le raisonnement à avoir s'il vous plait ?

Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour

Il faut commencer par voir que les donneurs sont à la fois ortho-para orienteur, mais surtout activants.
Les attracteurs sont désactivants.
Du coup, en partant du phénol, le premier ira en ortho ou para et le suivant en ortho ou para selon la place qui reste.
Ce n'est pas l'attracteur (désactivant) qui va orienter la suite, c'est encore l'activant qui va dicter sa loi.

Pour orienter en ortho, il y a quelques réactions spécifiques. Sans précision et surtout si c'est encombré, ça ira en para.

Bonne continuation

[pharmastudent]

D'accord merci.

Donc ici, peu importe, après avoir mis mon phénol, je peux soit choisir de mettre mon nitro soit ma cétone c'est ça ? Etant donné qu'ils sont tous les 2 désactivants orienteurs méta

[Kemiste]

Bonsoir,

Qu'est-ce que tu entends par "mettre mon nitro soit ma cétone" ? Dans quel cadre te poses-tu cette question ? Est-ce une suite réactionnelle ? De la nomenclature ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[pharmastudent]

Bonsoir,

Dans le cadre d'une réaction de synthèse.
En fait je dois écrire le schéma de synthèse du formotérol.
Dans le cours, il a d'abord mis la cétone puis le nitro mais je me demande si l'inverse aurait été possible ou non.

Merci pour votre aide

[Cytosporone]

Bonsoir,

Il faut voir une suite réactionnelle comme un ensemble logique et cohérent, si les conditions de réactions pour la nitration/acylation sont adéquates pour l'une comme l'autre alors l'ordre ne change pas, par contre si par exemple il y a un intérêt à placer la cétone avant le nitro (admettons qu'une étape intermédiaire soit sensible avec le nitro mais pas avec la cétone) alors ça a un sens de privilégier une fonction avant une autre.

En espèrant t'avoir éclairé sur le raisonnement à adopter,

Bien à toi,

[pharmastudent]

Bonjour,

Oui merci beaucoup de votre aide 😊

Bonne journée

[HarleyApril]

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Pour orienter en ortho, il y a quelques réactions spécifiques. Sans précision et surtout si c'est encombré, ça ira en para.
...

Pour nitrer en ortho, il faut vraiment des trucs très particuliers, donc c'est pas simple.
(pour info, mais ça ne sert pas ici, pour acyler en ortho ou carboxyler, ça se fait bien avec des conditions particulière, voir synthèse aspirine).
C'est donc la réaction en para qu'il va falloir regarder en premier. L'acétylation ne posera pas de problème.
Du coup, la nitration ne pourra plus se faire en para et ira en ortho, nécessairement.

D'où le choix de l'ordre d'introduction des substituants.

Bonne continuation

[Kemiste]

Au delà de ça, si tu mets d'abord le groupement nitro et ensuite la cétone, tu n'obtiens plus la même molécule.

EDIT : HarleyApril a été plus rapide !

[pharmastudent]

C'est compris, merci à tous pour votre aide