pKa imine

[pharmastudent]

Bonjour,

Quel est le pKa d'une imine ?
J'ai vu 5 à un endroit, puis 7 et à un autre endroit 9 ...

Merci
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[moco]

De quelle imine s'agit-il ?

[pharmastudent]

Je n'en ai pas en particulier, c'est plus un questionnement. Je suppose que l'imine, en fonction qu'elle soit cyclique ou non a un pKa différent mais j'aimerais bien savoir dans tel cas c'est tel pKa.
Je ne sais pas si je suis clair dans mes propos ..

Aussi, j'avais vu que le pyrole avait un pKa de 16-17 et à un autre endroit de 23 et pour la pyrrolidone de 15-16 et à un autre endroit de 40... Pouvez-vous m'éclairer svp ? Merci

[Cytosporone]

Bonjour,

En général lorsque l’on travaille avec des pKa on donne des ordres de grandeurs, cependant pour une même fonction on peut observer des différences de pKa dues aux substituants ou à l’environnement chimique qui entoure ta fonction observée. (De plus il existe des effets de solvants qui élargissent ou réduisent ta gamme de pKa). Pour pouvoir t’aider il faudrait que tu nous indiques de quel composé tu parles plus précisément (a titre d’exemple l’acide acétique et l’acide trifluoroacetique ont des pKa différents tout en étant les similaires sur le plan fonctionnel d’acide carboxylique)

Bien a toi

[A voir en vidéo sur Futura]

[pharmastudent]

Bonjour,

Cette imine par exemple

[Cytosporone]

Le pKa étant lié à la constante d'acidité Ka, sa valeur sera fortement correlée à la capacité de l'azote à laisser son doublet non liant pour accepter un hydrogène et former l'ion iminium.

Ici dans ton exemple la fonction imine est conjuguée à deux aromatiques ce qui rend le doublet non liant délocalisable et moins disponible (en parallèle l'ion imminium peut être plus stable), cependant cela en fait une moins bonne base qu'une imine non conjuguée.

Cela explique que tu aies pu voir différents pKa pour une même fonction

A titre d'exemple

A un pKa de 6,82 alors que son équivalent sans insaturation est plus proche de 8-9

Bien à toi,

[pharmastudent]

D'accord, merci beaucoup