Stéréospécificité de l’addition OH H anti-markovnikov. Pourquoi cette réaction est stéréospécifique?

[saadch]

Bonjour,

Dans le livre de chimie organique de David Klein, l’auteur démontre que la réaction suivante est stéréospécifique en syn.

J’aimerais profiter de l’exemple suivant pour mieux comprendre le concept de stéréospécificité, qui malgré mes recherches sur ce forum, n’est pas encore suffisamment clair pour moi.
L’auteur démontre les étapes pour montrer pourquoi cette réaction a une stéréochimie en syn, puis dit que cette réaction est stéréospécifique.

J’ai lu que la stéréospécificité impliquait que les produits seraient différents selon la nature du distéréoisomère en réactif. Or, dans la réaction suivante, le réactif n’a pas de distéréoisomère (Puisque l'on peut faire des rotations libres autour des liaisons simples)

Est-ce que c’est le fait que OH et H “attaquent” sur la même face qui rend cette réaction forcément stéréospécifique?

De plus, je ne comprends pourquoi cette réaction est forcément stéréosélective? Je vais tenter d’y répondre pour voir si j’ai bien compris:

Imaginons que cette réaction produise les 4 énantiomères possibles: Elle serait dans ce cas non-stéréolective? (mais non stéréospécifique)Si cette réaction produisait les 4 énantiomères possibles mais avec 2 d’entre eux de façon préférentielle: Elle serait dans ce cas stéréosélective? (mais toujours pas stéréospécifique)

Merci pour vos éclaircissements
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[Baal149]

Bonjour,

J’ai lu que la stéréospécificité impliquait que les produits seraient différents selon la nature du distéréoisomère en réactif. Or, dans la réaction suivante, le réactif n’a pas de distéréoisomère (Puisque l'on peut faire des rotations libres autour des liaisons simples)

Pas besoin de diastéréoisomères pour obtenir de la spécificité.
Dans le cas présent, l'attaque de BH₃ est spécifique car tu obtiens 100% de forme syn. Cela est imposé par le mécanisme qui ne permet pas d'autres alternatives.
Il y a une sélectivité sur le carbone attaqué en 1er (règle de Markovnikov). L'attaque du Bore sur la molécule peut très bien se faire sur un carbone ou l'autre.
Par contre il n'y a ni spécificité ni sélectivité sur la face qui est attaquée. La molécule étant plane, l'encombrement stérique est le même de part et d'autres de la double liaison.