Précision sur chimie organique et les squelettes carbonés

[Amiiinee]

Bonsoir, j'espère que vous allez bien.
Je faisais un exercice d'introduction à la chimie organique (les squelettes carbonés). Cependant je suis sceptique par rapport à la correction fournie par le livre.

Voici l'énoncé de ce-dit exercice:
" On remplace un des atomes d'hydrogène du butane par un groupe éthyle.
1- Établir la formule semi-développée du butane.
2- Donner les formules semi-développées et le nom de tous les hydrocarbures que l'on peut ainsi obtenir."

Et voici la correction de l'exercice :
" 1- La formule semi-développée du butane est : H₃C-CH₂-CH₂-CH₃
2- On peut obtenir ainsi deux hydrocarbures seulement. Si le groupe éthyle est placé sur l'atome de carbone numéro 1, on obtient de l'hexane de formule H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
Si le groupe éthyle est placé sur le carbone numéro 2, on obtient le 3-méthylpentane de formule semi-développée:
Sans titre-2.jpg"

Ma question, en rapport avec la question numéro 2, est la suivante : n'y a-t-il pas d'autres hydrocarbures qu'on peut former ? pourquoi le 2-méthylpentane de formule :
Sans titre-3.jpg
n'est pas mentionné dans la correction de l'exercice ?

Merci d'avance
Cordialement.
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[gts2]

Bonjour,

Vous êtes sûr ?

Si vous ajoutez un éthyl à un butane, vous obtenez un ethyl-butane et pas un méthyl-pentane : faites le dessin en remplaçant un H du "milieu" par -CH2-CH3.

[Amiiinee]

Bonsoir, merci pour votre réponse.
Je suis d'accord avec vous, en remplaçant un atome d'hydrogène du 'milieu' par un groupe éthyle, on obtient du ethyl-butane.
Mais étant donné que l'éthyle-butane et le méthyl-pentane ont la même formule brut : C₆H₁₄, je ne comprends pas pourquoi le méthyl-pentane ne répond pas à la question, ni pourquoi il est mentionné dans la correction de l'exercice d'ailleurs. S'agit-il d'une erreur ?
Merci d'avance
Cordialement

[Baal149]

Bonjour,

" 1- La formule semi-développée du butane est : H₃C-CH₂-CH₂-CH₃

Pour précision, il s'agit ici du n-butane (le butane ayant un 2e isomère).

Ma question, en rapport avec la question numéro 2, est la suivante : n'y a-t-il pas d'autres hydrocarbures qu'on peut former ? pourquoi le 2-méthylpentane de formule :

n'est pas mentionné dans la correction de l'exercice .

Car ici on te demande de substitué un H par un éthyle. Dans le cas du 2-méthylpentane, on est l'éthyle que tu as ajouté ?
Si tu suit la chaine principale, tu as seulement un méthyle qui apparait. Dit autrement, il faudrait substitué 2 H par 2 groupes méthyles pour arriver à ta formule.

Si vous ajoutez un éthyl à un butane, vous obtenez un ethyl-butane et pas un méthyl-pentane : faites le dessin en remplaçant un H du "milieu" par -CH2-CH3.

Le nom 2-éthylbutane que l'on obtiendrait ne respecte pas les règles d’appellation IUPAC. Le nom correcte est donc bien 3-méthylpentane.

[A voir en vidéo sur Futura]

[gts2]

Le nom 2-éthylbutane que l'on obtiendrait ne respecte pas les règles d’appellation IUPAC. Le nom correcte est donc bien 3-méthylpentane.

OK compris : chaine la plus longue ...

[Amiiinee]

Bonsoir,
Merci beaucoup pour cet éclaircissement, passez une bonne soirée.
Cordialement