Bonjour!
J'aurais besoin d'aide pour un exo de chimie organique :
Nous devons en effet nommer la molécule suivante (voir pj)
D'après la correction c'est l'acide 3-amino-2 cyano-2-méthylpropanoïque (en choisissant comme plus longue chaîne carbonée CO2H - C - CH2NH2
Or, est-ce qu'on aurait pu prendre aussi CO2H - C - CN (dans ce cas j'obtiens l'acide 2-amino-3-cyano-2-méthylpropanoïque) ? Est-ce tout aussi judicieux?
Merci d'avance!
Bonjour,
Votre nom alternatif ne marche pas pour cette molécule :
En choisissant votre chaine alternative à 3 carbones, ce ne serait pas un cyano en 3 puisque vous avez compté le carbone séparément mais un nitrilo (N avec triple liaison). Ce nom de substituant peut être utile sur un phosphore ou un soufre par exemple, mais c'est pratiquement exclu avec un carbone à 4 pattes où on aura toujours CN en bout de chaine et on utilise cyano.
De même ce ne serait plus un substituant amino, mais aminométhyl qui serait en 2,
Ce nom de substituant existe mais n'est possible comme substituant que sur une chaine principale plus longue.
Votre nom acide 2-amino-3-cyano-2-méthylpropanoïque décrit en fait une autre molécule qui est COOH-C(CH3)(NH2)-CH3-CN
Dernière modification par Resartus ; 26/09/2023 à 21h42.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
D'accord merci! Donc lorsqu'il y a un groupement fonctionnel plus "fort" que le nitrile (ex : acide carboxylique, ester, amide) le CN ne "peut pas" être en bout de chaîne, il n'est en bout de chaîne que lorsqu'il est la fonction principale ?
Par conséquent, la fonction amine peut être en milieu de chaîne comme en bout de chaîne n'est-ce pas? (qu'il soit fonction prioritaire ou secondaire)
Bonjour,
Sous réserve d'avoir compris votre remarque, en effet, dès que la fonction -CN n'est pas prioritaire pour le nommage, c'est cyano qu'on utilise, et le carbone qu'il contient n'est pas compté dans la longueur de la chaine
Par exemple CH3-CH2-CN est le propanenitrile mais COOH-CH2-CN est l'acide cyanoacétique
A noter aussi que, quand les fonctions -CN sont prioritaires, et qu'il y en a plus de deux, ou bien qu'elles sont attachées à un cycle ou un hétéroatome on utilise carbonitrile au lieu de nitrile, et ce carbone ne compte pas dans la chaine. Par exemple NC-CH2-CN est un propanedinitrile, mais NC-CH(CN)-CN est un methanetricarbonitrile...
Il n'y a pas la même subtilité de numérotation avec les amines ou autres
Dernière modification par Resartus ; 28/09/2023 à 19h50.
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