(L2 CHIMIE) SVP, pouvez vous m'aider pour cette petite question ?

[PasEnviedeVivre]

je dois : Justifiez la sélectivité de la réaction transformant ce composé
pourquoi c'est le H qui est attaqué, comme je fais pour comprendre qu'il s'agit d'un hydrogène acide ? svp
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[moco]

Dans les molécules de type R-CO-CH2-CO-R, les deux groupes CO voisins du CH2 central sont tous deux chargés positivement. Ils attirent donc les électrons, ce qui contribue à affaiblir la ou les liaisons CH du carbone central. Cet atome central a tendance à perdre ses atomes H, ce qui est aussi la propriétés des acides ordinaires.

[PasEnviedeVivre]

merci beaucoup, je comprends mieux maintenant
mais sinon, l'effet mésomère ne rentre pas en jeu dans la stabilisation de l'hydrogène (ce qui lui donne son caractère acide) ?

[Baal149]

Bonjour,

L'effet rentre aussi en ligne de compte mais dans la stabilisation de la charge négative formée après déprotonation. C'est en réalité l'effet essentiel ici pour expliquer le caractère aussi acide.

Cela se retrouve dans le pKa, voir ici : https://organicchemistrydata.org/han.../pka/#kaketone

Le pKa des dicétones descend en dessous des 15.

[A voir en vidéo sur Futura]