Synthèse de l'oxalate de diphenyle

[Valentin Pc]

Bonjour,
Nous sommes des étudiants de prépa en 2e année et nous étudions la chimie luminescence.
Dans la cadre de notre TIPE moi et ma partenaire cherchons à synthétiser de l'oxalate de diphenyle nous avons essayé par transesterification de l'oxalate de diethyle par du phenol sans trop de résultat peut être que nous nous y sommes mal pris nous possédons au labo du phenol differents oxalate (ions différents) ainsi que de l'oxalate de diethyle auriez vous des protocoles qui marcheraient ?
Merci d'avance
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[moco]

On trouve une synthèse décrite en détail en tapant "synthèse d'oxalate de diphényle" dans Google. On y trouve une vidéo en anglais décrivant en détail la synthèse de quelques milligrammes de l'oxalate de trichlorophényle à température ordinaire. En gros il faut partir de 10 mL de toluène absolument anhydre, donc desséché sur tamis moléculaire. On y dissout 0.7 g de trichlorophénol, puis on ajoute à la seringue de la triéthylamine. On refroidit dans un bain de glace. On ajoute lentement (goutte à goutte) du chlorure d'oxalyle, ou une solution 2 M de ce chlorure d'oxalyle dans le toluène sec. Cela chauffe beaucoup. Injecter le tout en 5 minutes. On filtre la solution trouble sur verre fritté. Le produit cherché (TCPO) reste sur le filtre avec d'autres impuretés. On le lave avec 25 mL méthanol, pendant 5 minutes, et on jette le filtrat.

[Valentin Pc]

Nous ne possédons pas de trichlorophenol et pas de chlorure d'oxalyle au labo

[ecolami]

Bonjour,
Juste ne remarque: le Chlorure d'Oxalyle est particulièrement dangereux a manipuler trés toxique et caustique (et lacrymogène...)
Quel catalyseur avez vous employé pour la transestérification?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Valentin Pc]

Pour la 2e avec le phenol fondu nous n'en avons pas mis mais nous allons essayer le TiO2 pour la première dans l'ethanol nous avons mis de la potasse

[ecolami]

bonjour,
Sur cette page https://fr.wikipedia.org/wiki/Oxalate_de_dim%C3%A9thyle on trouve des informations sur la synthèse de l'oxalate de diphényle . ce sont des brevets pour la synthèse d'oxalate de diAryle.

[Valentin Pc]

Vous pensez que remplacer le méthanol par du phenol pourrait marcher ? Ils ne proposent pas de protocole on a juste l'équation bilan vous avez trouvé le protocole ?

[ecolami]

Voir les brevets cité en fin de page
US 5834614 [archive], K. Nishihira et al., "Process for producing diaryl carbonate", assigned to Ube Industries, Ltd. et X.B. Ma et al., Preparation of Diphenyl Oxalate from Transesterification of Dimethyl Oxalate with Phenol over TS-1 Catalyst, Chinese Chem. Lett., 14 (5), 461–464 (2003), DOI:10.1016/s0378-3820(03)00075-4.

[Valentin Pc]

Merci mais on chercherait plutôt des protocoles relativements accessible de quelqu'un qui l'aurait déjà fait en vrai