Configuration R/S du glucose

[nlbmoi]

Bonsoir,

Je me questionne au sujet de la configuration R/S des carbones asymétriques pour le glucose.
UxrDloED.png

Je ne comprends pas pourquoi le carbone 2 est R et non pas S.
Pour moi, la priorité est OH > CH(OH) > CHO > H. Pour cela, j'ai considéré qu'on regarde, selon les règles CIP, le numéro atomique le plus élevé à chaque rang : si c'est le même, on regarde au rang supérieur jusqu'à pouvoir discriminer entre les deux carbone 1 et 3.
Comme au rang 1, on a un carbone pour chacun : pas possible de discriminer. Au rang 2, on a un oxygène donc on ne peut pas discriminer non plus : il faut donc regarder au rang 3 comme je le fais figurer sur cette image :
JUhHpd2C.png

Comme cela ne permet pas d'avoir la bonne configuration, c'est qu'il y a une erreur dans mon raisonnement mais je ne vois pas où.

SI vous pouviez m'aider, merci
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[gts2]

Bonjour,

Et la double liaison C=O ? Du point de vue nomenclature cela compte comme un carbone relié à deux O.

[nlbmoi]

Oui mais qu'il soit relié à un ou deux atomes ça ne change rien puisqu'on ne considère que l'atome de plus grand numéro atomique ?

[mach3]

A relire et comprendre, notamment la partie récursivité :

https://fr.m.wikipedia.org/wiki/Nome...-Ingold-Prelog

CHO donne C-O, C-O, C-H
CH(OH) donne C-O, C-C, C-H
Il y a exaequo au premier round avec un Z de 8 pour les deux. CHO gagne le second round avec un Z de 8 contre un Z de 6.

m@ch3
Au d

[A voir en vidéo sur Futura]

[nlbmoi]

Ah ok merci, j'ai compris mon erreur : j'étais persuadé qu'on ne regardait que le plus grand numéro atomique par rang (=distance au centre stéréogène) ce qui donnait C1−O−(C) et C3−C4−O (donc C3 prioritaire) alors qu'en réalité, il faut comparer C1 - {O,(O),H} à C3-{O,C4,H}