Facteurs influançant la Réactivité

[Papaid]

Bonjour

Je viens de résoudre un exercices sur les facteurs influançant la réactivité.

Voici l'énoncé :

- Ecrire un mécanisme et préciser quelle est la structure du produit final de la réaction de l’éthoxyde de sodium (NaOCH₂CH₃) avec le bromoéthane dans l’éthanol comme solvant. Le produit majoritaire a comme formule brut C₄H₁₀O.

C'est une SN au vu de la formule brute

Echange de Br par OCH₂CH₃

C'est un halogénure secondaire, donc SN1 ou SN2
Le nucléophile qui attaque est bon car charge -
Solvant polaire et protique donc SN1

Conclusion : SN1

- En quoi la réaction précédente sera-t-elle affectée par chacune des modifications suivantes :
a) Le remplacement du bromoéthane par le fluoroéthane
Le fluore est plus électronégatif donc meilleur groupe partant donc vitesse de réaction plus forte.


b) Le remplacement du bromoéthane par le bromométhane
Halogénure primaire, donc le cabocation moins stable donc SN2

c) Le remplacement de l’éthoxyde de sodium par l’éthanethiolate de sodium NaSCH2CH3.
S moins électronégatif que donc le groupe qui attaque est plus nucléophile mais comme SN1 pas de différence de vitesse, la réaction est la même.

d) Le remplacement de l’éthanol par le DMF.
Solvant aprotique donc SN2

Ai je fais les bons raisonnement ?

Merci
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[chimhet]

Bonjour,
Dans tous les cas c'est une Sn2 et non une Sn1.
bromoéthane : Halogénure primaire.
bromométhane : Halogénure nullaire. effet de l'encombrement. donc .....
Ethanol protique. Stabilise l'ethylate par liaison H donc .....

[Papaid]

Bonjour
Mais oui biensur, c'est primaire....donc effectivement c'est une SN2.
Par contre
Pour la a) : Le remplacement du bromoéthane par le fluoroéthane
Le fluore est plus électronégatif donc meilleur groupe partant donc vitesse de réaction plus forte. ?

Pour la b) : Pas de changement car tjs primaire

Pour la c) :Le remplacement de l’éthoxyde de sodium par l’éthanethiolate de sodium NaSCH2CH3.
S moins électronégatif que donc le groupe qui attaque est plus nucléophile mais comme SN2 la réaction est plus rapide. ?

Pour la d) : Solvant aprodique , favorise donc cette réaction SN2 ?

Par contre j'ai vu dans mon cours que la SN2 était favorisé par un solvant aprotique le fait que ce soit dans l'éthanol n'a pas d'éffet ?

Merci