réaction de l'acide borique et du diol

[invite7c9dcd97]

Bonjour
je suis étudiante en D.U.T chimie seconde année et pour mercredi j'ai une réaction chimique avec mecanisme a preparer.
Il sagit de la réaction entre l'acide borique B(OH)3 et le diol OHCH2CH2OH.
Le composé final nous est deja donné dans l'énoncé:

.............................. ..............O - CH2
.............................. ...............'....'
B(OH)3 + 2 OHCH2CH2OH -> H2C-O-B-O-CH2 + H+
.............................. .............'....'
.............................. .........H2C - O

je pense que c'est une attaque des fonctions 0H du diole sur le bore puis qu'il y a ensuite deshydratation pour enlever les H2O qui se sont créés, en toute logique il reste un Proton, ce qui correspond.
j'aimerais avoir votre avis.
je vous en remercie d'avance.

PS: désolé pour la géométrie des molécules, et pour les petits points, mais pas facil de faire ca sur le pc...
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[invite7c9dcd97]

personne ne peut m'aider

[invitea2369958]

Bonjour,

Peux-tu faire un schéma clair avec un logiciel ad hoc

voici un lien pour t'aider à augmenter la pertinence de tes questions

http://forums.futura-sciences.com/post764368-4.html

[invite7c9dcd97]

je sais bien que ce n'est pas très clair, mais je n'écris pas de mon ordinateur, je ne peux donc pas faire ce que je veux, malheureusement.
merci quand meme.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite16b46ff1]

je vais cogiter à ça... je vais essayer de te répondre pour demain soir, j'ai pas le temps cet apres midi ^^

[invite16b46ff1]

alors alors... B(OH)3 Acide... cede un H+ à une premiere molécule de diol... forme R-H20+ bon groupe partant, + (OH)2BO-... SN2, H20 dégage et tu formes (OH)2BOCH2CH2OH, tu recommence la Maneouvre avec le OH du diol que tu viens de fixer,... tu formes ton premier cycle,... Apres ça il te reste: (CYCLE)BOH tu attaques le second diol et tu formes (CYCLE)BOCH2CH2OH le B est toujours avide d'électrons (pour faire l'octet) il vient se servir sur L'oxygene du OH qu'il te reste, et le force a se cycliser, puis le H lié à O+ se fait arracher par n'importe quel truc un peu basique qui traine (du genre THF si c'est ton solvant,... ou bien par un exces de ton diol) et l'affaire est faite....

en passant, il est fort possible qu'il y ait d'abord protonation de tes deux molécules de diols pour former
(OHCH2CH2O)2-B(OH) et puis seulement la double cyclisation.... a toi de réfléchir, vu la réactivité du Bore, je pense que les deux mécanismes arrivent en même temps...

voila, j'ai pas mieux...

[invitea2369958]

Bonsoir,

Je ne pense pas que la deuxième molécule d'éthylène glycol se cyclise sur le bore car tu vas former un ate-complexe non stable.

Tu formes simplement ça :