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Réaction après lithiation



  1. #1
    Chimelo

    Réaction après lithiation


    ------

    Bonsoir,
    Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider, je bloque sur cette réaction.
    Merci.

    -----
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  3. #2
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    C'est toujours embêtant d'attendre les pièces jointes
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    invite19431173

    Re : Réaction après lithiation

    Ben y'a pas le choix !

  5. #4
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    Citation Envoyé par Chimelo Voir le message
    Bonsoir,
    Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider, je bloque sur cette réaction.
    Merci.
    Tu n'as pas une idée ?

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Ben y'a pas le choix !
    Oui Monsieur le Modérateur
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    invite19431173

    Re : Réaction après lithiation

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    Oui Monsieur le Modérateur
    Au passage et on ferme la parenthèse là, il devrait pas tarder à y avoir du changement pour que ça aille un peu plus vite...

  8. #6
    chung

    Re : Réaction après lithiation

    Salut,
    A prime abord, je verrais une attaque nucléophile de N- sur le C du carbonyle de l'acétaldéhyde pour donner... un drôle d'alcool après hydrolyse.

    T'en penses quoi, WestCoast85 ?

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  10. #7
    chung

    Re : Réaction après lithiation

    ... ou bien une déprotonation en alpha du carbonyle et une aldolisation de l'acétaldéhyde (quelle est la stoechiométrie d'ailleurs, Chimelo ?)

  11. #8
    dentistefou

    Re : Réaction après lithiation

    ...c'est beau dit comme ça on dirait de la poesie lol

  12. #9
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    Bonjour,

    Comme ça, sans les conditions précises, je propose ça :

    Nom : methylpyridine.gif
Affichages : 70
Taille : 8,1 Ko
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    Chimelo

    Re : Réaction après lithiation

    Merci, je viens seulement de me reconnecter, je n'avais pas vu toutes les questions.Pour la steochiometrie, il y avait un équivalent de chaque réactif.

  14. #11
    chung

    Re : Réaction après lithiation

    Salut,
    S'il n'y a qu'un équivalent de chacun des réactifs, l'aldolisation dont je parlais n'est pas envisageable.
    Je verrais bien la charge (-) de la pyridine se rabattre du côté de la double liaison, la pyridine substituée se réaromatiser et la double liaison attaquer l'acétaldéhyde ?

  15. #12
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    c'est ce que j'ai proposé

    Sinon, quelle est la suite de la synthèse ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  16. Publicité
  17. #13
    shaddock91

    Re : Réaction après lithiation

    Bonjour
    Je suis d'accord avec toi West Coast sur la formation de l'alcool, mais le BuLi suffit pour donner le 2-picolyllithium.

  18. #14
    chung

    Re : Réaction après lithiation

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    c'est ce que j'ai proposé
    Désolé, à l'heure de mon post, ta pièce jointe n'avait pas encore été validée...

  19. #15
    Chimelo

    Re : Réaction après lithiation

    En fait il n'y pas de suite : la question entière, était "que donne la 2-méthylpyridine quand on ajoute :
    1)PhLi
    2)CH3CHO
    Après la première étape je pensais qu'on formait l'ion que j'ai indiqué dans ma première question (qui, il me semble, est assez stable), mais dites-moi si vous n'êtes pas d'accord.

  20. #16
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    Pas de problème, l'anion lithié (2-picolyllithium) est stable
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  21. #17
    Chimelo

    Re : Réaction après lithiation

    Ok, merci pour la confirmation.

  22. #18
    Chimelo

    Re : Réaction après lithiation

    Et je pense que l'exercice est basé sur la différence de réactivité en fonction des substituants sur la pyridien puisqu'ensuite j'ai la 3-éthyl-2méthylpyridine sur laquelle on fait réagir:
    1)PhLi
    2)CH3I

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  24. #19
    shaddock91

    Re : Réaction après lithiation

    Oui, mais l'anion 2-pycolyllithium c'est:
    Pyr-CH2Li

  25. #20
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    OK mais une fois le proton en "position benzylique" arraché, il y a mésomérie donc équilibre entre le deux formes donc comment appeler l'autre forme ? "lithium 2-methylene-2H-pyridin-1-ide" ? (nom donné par ChemDraw)
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  26. #21
    shaddock91

    Re : Réaction après lithiation

    OK, si on pousse la mésomérie dans ses retranchements, on arrive à cette forme limite. Quelle est la forme réactive ? Dans mes souvenirs, la forme picolyllithium est souvent mentionnée dans les publis.

  27. #22
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    OK, si on pousse la mésomérie dans ses retranchements, on arrive à cette forme limite. Quelle est la forme réactive ? Dans mes souvenirs, la forme picolyllithium est souvent mentionnée dans les publis.
    Tout dépend ce que l'on met en face. Dans le cas d'un aldéhyde, on forme l'alcool comme mentionné avant et avec CH3I, on fait de la N-alkylation et le composé se réaromatise tout seul
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  28. #23
    WestCoast85

    Re : Réaction après lithiation

    J'aimerais compléter mes propos car ils sont à la fois faux et incomplets

    Je pense que tu as raison Shaddock lorsque tu dis que c'est l'anion 2-pycolyllithium qui se forme car il laisse apparaître une forme aromatique bien plus stable énergétiquement.

    Ensuite, en fonction de l'électrophile que l'on met en face, nous allons avoir deux situations : soit une C-alkylation ou une N-alkylation. Ainsi, nous allons avoir une SN2 classique dans le cas d'une C-alkylation et une SN2' dans le cas d'une N-alkylation.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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