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[Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique



  1. #1
    benjy_star

    [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Exercice I :

    Pour chacun des couples suivants, dire lequel est le plus fortement attracteur d'électrons :
    1. -N(CH3)2 ; -P(CH3)2
    2. -Si(CH3)3 ; -SiCl(CH3)2
    3. -NH2 ; -N+(CH3)3
    4. -COO- ; -COOH
    5. -C(CH3)=O ; -C(CH3)=CH2
    6. -NH-C(CH3)=O ; -NH-C(CH3)=N+(CH3)2
    7. -CN ; -CH2NH2

    J'ai encore pleins d'exos, ce n'est qu'un début ! Hésite pas à m'orienter sur ce que tu veux, sinon, j'irai dans l'ordre que des exercices intéressants que je trouve.

    -----


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  3. #2
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    -N(CH3)2 ; -P(CH3)2
    la première, N est plus électronégatif que P (meme colonne mais période différente sur tableau de mendeleiev)

    -Si(CH3)3 ; -SiCl(CH3)2
    la deuxième, Cl permet l'apparition d'un effet inductif attracteur fort

    -NH2 ; -N+(CH3)3
    la deuxième, le cation N et les CH3 créent un effet inductif donneur sur N


    désolé je doit y aller, je finirai l'exercice après. Mais je commence à m'embrouiller:
    -si l'effet inductif suis l'électronégativité, l'effet mésomère va plutot contre ou avec?
    -je n'arrive pas a déterminer sur quel atome exactement ira l'électron, à la limite j'essaierai d'y répondre tout à l'heure!

    cordialement

  4. #3
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Salut !

    Tout juste. Mais tu as mal justifié le dernier. L'effet donner n'est pas attracteur !

  5. #4
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Salut,

    -NH2 ; -N+(CH3)3
    alors, vu que N est chargé positivement, il devient électroattracteur

    -COO- ; -COOH
    le second, en effet dans COO- la charge - se déplace par effet mésomère entre les deux O et repousse donc lles électrons

    -C(CH3)=O ; -C(CH3)=CH2
    le premier, l'effet mésomère va de O à CH3 et permet donc à O de capturer des électrons

    -NH-C(CH3)=O ; -NH-C(CH3)=N+(CH3)2
    le premier, pour les mêmes raisons qu'au dessus

    -CN ; -CH2NH2
    le deuxième, parce que CN me semble plutot être un gros nucléophile

    J'ai encore pleins d'exos, ce n'est qu'un début ! Hésite pas à m'orienter sur ce que tu veux, sinon, j'irai dans l'ordre que des exercices intéressants que je trouve.
    merci c'est sympa, là je cherche principalement à comprendre les mécanismes des réactions (sans faire de la réactivité, c'est pour l'année prochaine). Bref tout les exercices qui me permettent de comprendre pourquoi un atome va plutôt ici que là et ainsi m'éviter d'apprendre bêtement les réactions par coeur

    Loïc

  6. #5
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Exercice I :

    Pour chacun des couples suivants, dire lequel est le plus fortement attracteur d'électrons :
    1. -N(CH3)2 ; -P(CH3)2
    2. -Si(CH3)3 ; -SiCl(CH3)2
    3. -NH2 ; -N+(CH3)3
    4. -COO- ; -COOH
    5. -C(CH3)=O ; -C(CH3)=CH2
    6. -NH-C(CH3)=O ; -NH-C(CH3)=N+(CH3)2
    7. -CN ; -CH2NH2

    J'ai encore pleins d'exos, ce n'est qu'un début ! Hésite pas à m'orienter sur ce que tu veux, sinon, j'irai dans l'ordre que des exercices intéressants que je trouve.
    Je me rajoute un petit problème, trouver sur quel atome vont les électrons:
    1. sur N
    2. sur Cl
    3. sur N+
    4. sur le O de OH
    5. sur le O
    6. sur O
    7. sur N

    Cordialement!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    -NH-C(CH3)=O ; -NH-C(CH3)=N+(CH3)2
    le premier, pour les mêmes raisons qu'au dessus
    Faux ! LA charge plus sur le N prédomine !

    -CN ; -CH2NH2
    le deuxième, parce que CN me semble plutot être un gros nucléophile
    Faux encore ! Un carbone hybridé sp est plas attracteur qu'un carbone sp3

    Voilà. Sinon, je n'ai pas bien saisi ton nouvel exercice...

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  10. #7
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Ok, oui pour la charge sur N j'ai remarqué ca après

    pour l'autre c'est faux ou c'est juste mal justifié?
    sinon je dis toujours CN car l'effet mésomère se déplace en créant une charge + sur le N

    pour les autres je suppose donc que j'ai bon

    Pour résumer, pour determiner si j'ai plus ou moins de chance d'attirer un électron, je dois prendre en compte:
    -l'électronégativité des atomes
    -la charge
    -l'effet inductif
    -l'effet mésomère

    c'est tout? et surtout c'est quoi l'ordre de priorité qui me dira qu'un groupe est plus électroattracteur qu'un autre?

    Autrement pour mon petit exercice:
    -tu me demandes quel groupe est le plus électroattracteur
    -en fait je répond à ta question, mais je me demande, si un atome avec un électron libre passe dans le coin, avec quel atome du groupe va t'il créer une liaison?

  11. #8
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    pour l'autre c'est faux ou c'est juste mal justifié?
    C'était faux.

    sinon je dis toujours CN car l'effet mésomère se déplace en créant une charge + sur le N
    Ben non, l'effet mésomère créerait plutôt une charge + sur les carbone... Mais bon, la justification n'était pas là.

    pour les autres je suppose donc que j'ai bon
    Effectivement.

    Pour résumer, pour determiner si j'ai plus ou moins de chance d'attirer un électron, je dois prendre en compte:
    -l'électronégativité des atomes
    -la charge
    -l'effet inductif
    -l'effet mésomère

    c'est tout? et surtout c'est quoi l'ordre de priorité qui me dira qu'un groupe est plus électroattracteur qu'un autre?
    Attention à ne pas trop vouloir généraliser la chimie organique, c'est tout sauf des maths. Je préfère ne pas répondre à cette question, il y a tellements de paramètrs qui peuvent faire des exceptions...

    -en fait je répond à ta question, mais je me demande, si un atome avec un électron libre passe dans le coin, avec quel atome du groupe va t'il créer une liaison?
    Oula ! Ce me parait être une mauvaise idée d'exercices, des morceaux de molécules qui réagisssent avec des morceaux d'autres molécules... DANGER !

  12. #9
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Bon alors je dirais que pour -CN l'effet inductif et mésomère s'opposent, et que l'effet mésomère crée une charge - sur le N

    pour CH2NH2, il y a un effet inductif vers le N.

    Donc le 2 est la bonne réponse

  13. #10
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    NON !

    Déjà, c'est le premieR. Et la justification est donnée au message #6

  14. #11
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    ok, il y avait une petite coquille... j'avais cru lire "pas plus"!

    merci, j'attend avec impatience la suite (je suis motivé un max aujourd'hui...)

    edit: c'est vrai que j'ai pas très bien lu tout...

  15. #12
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Citation Envoyé par jajaloic Voir le message
    merci, j'attend avec impatience la suite (je suis motivé un max aujourd'hui...)
    Tu l'auras voulu !

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  17. #13
    jajaloic

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    ok je m'en occupe ce week end

  18. #14
    cadetr

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Salut,

    Excercice intéressant, pour chaque cas, il faut regarder la stabilité des carbocations formés lors de l'attaque du proton (effet markovnikov). Comme tout le monde sait un carbocation III est plus stable qu'un carbocation II et plus stable qu'un I. Sauf si pour les réactions avec HBr, tu effectues une réaction radicalaire en utilisant un peroxyde..... (effet Karash)

    Pour les réactions b et c) le problème se pose sur l'encombrement stériques des groupements CF3 et Br?

    Pour le réaction e) les réactifs sont en quantité stoechiométrique? il ne peut pas se former de composé tri voir tetra chloré? avant l'attaque d'HCl?

    Question 2:
    2 stérésoisomères. Z/E pour les représenter faut il mieux reprendre la forme chaise de ce composé?

    Sinon, je vais essayer de faire ce petit exercice..

    A+

  19. #15
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Excercice intéressant, pour chaque cas, il faut regarder la stabilité des carbocations formés lors de l'attaque du proton (effet markovnikov). Comme tout le monde sait un carbocation III est plus stable qu'un carbocation II et plus stable qu'un I. Sauf si pour les réactions avec HBr, tu effectues une réaction radicalaire en utilisant un peroxyde..... (effet Karash)
    OK ça roule !

    Pour les réactions b et c) le problème se pose sur l'encombrement stériques des groupements CF3 et Br?
    Non, les effets M et/ou I, j'en dis pas plus !

    Pour le réaction e) les réactifs sont en quantité stoechiométrique? il ne peut pas se former de composé tri voir tetra chloré? avant l'attaque d'HCl?
    On va les supposer en excès.

    2 stérésoisomères. Z/E pour les représenter faut il mieux reprendre la forme chaise de ce composé?
    Y'a pas de composé R/S ? Sinon, la conformation chaise, c'ets pour les cycles...

  20. #16
    cadetr

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    OK ça roule !

    Non, les effets M et/ou I, j'en dis pas plus !

    On va les supposer en excès.

    Y'a pas de composé R/S ? Sinon, la conformation chaise, c'ets pour les cycles...
    Salut,

    Oups..... il se forme sur un carbone chiral pour la réaction a) R et S? et non Z/E...

    Malheureusement, je n'ai pas eu le temps de tout faire, je me suis surtout occupé de la physique... qui est mon point faible pour le CAPES science-physique...

    A+

  21. #17
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Je fois qu'on a les mêmes points faibles !

    En fait, il se forme un carbocation, à voir se qui le stabilise/déstabilise !

  22. #18
    Alegs

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    J'aimerais bien connaître le fin mot de l'histoire moi!
    Je trouve cette série d'exo très intéressant!!

    Est-ce qu'on peut dire pour la toute dernière question que I- devance en quelque sorte Br- par sa plus grande électronégativité?

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  24. #19
    benjy_star

    Re : [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

    Non !

    C'est Br- qui est plus nucléophile que Cl- !

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