Bonsoir, j'ai un exercice d'approfondissement sur le RMN du propanal et je voudrais vérifier ce que j'ai fait et règler quelques doutes.
1- Quel signal serait attendu?(je doute entre deux réponses )
a- Les protons (b) possèdent 3 voisins de (a) et 1 voisins de (c). Donc d'après la formule de la multiplicité, on devrait observer un quintuplet.
b- Si on néglige le faible couplage du proton aldéhydique (c) avec les protons (b), la formule semi-développé nous permet de dire que (b) possède 3 voisins. Le signal attendu des protons (b) serait un quadruplet.
2- Quelle hypothèse peut-on alors formuler? Je ne suis pas sûr de ces réponses
- On peut supposer qu'il y a eu un chevauchement du quadruplet causé par les protons (a) et du singulet causé par le proton (c). Cela pourrait s'expliquer par la différence du proton (c) avec ceux de (a).
- Étant à coté du CH3 donc ayant 3 voisins, le signal est un quadruplet en respectant la formule de la multiplicité (n+1). Chaque ligne du quadruplet est dédoubler à cause du C-H et en résulte un multiplet ayant 8 lignes. C'est un quadruplet de doublets. Cette complexe forme de couplage est causé par les différents environnement chimique des H du CH3 et celui du C-H.
3- Pour expliquer cela, on part du fait qu'un proton (b) sans voisins a pour déplacement chimique normal = 2.48 ppm. Un proton (a) a pour effet de dédoubler de +- 0,02 ppm chaque signal. Un proton (c) a pour effet de dédoubler de +- 0,01 ppm chaque signal. Montrer que le tableau des pics obtenus est : (voir image attachée)
Je ne comprend pas la question :/
4- La formule de la multiplicité "n+1" est-elle valable dans ce cas?
La formule de la multiplicité dit que un groupe de protons équivalents (b) ayant pour voisins n protons (a) non équivalents à (b) présente un signal de résonance sous forme d'un multiplet de (n+1) pics. Cette formule n'est pas valable dans ce cas.
5- En vous appuyant sur ce travail, proposer une formule de la multiplicité s'il y a x protons à gauche (a) et y protons à droite (c) non équivalents entre eux sur les protons d'étude. Je doute de cette réponse.
Une formule de la multiplicité sur les protons d'étude serait :
Nombre de pics = (x+y)*2
Merci beaucoup de votre aide,
Rigg.
Propanal.gif
Tableau.gif
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Envoyé par albanxiii 
