TPE sur les Orties... petit coup d'main !

[invitef4a19309]

Bonjour,
Nous sommes des élèves de 1ère.
Notre TPE a pour problèmatique "pourquoi l'ortie pique?"
Nous voudrions tout d'abord prouver que la substance urticante des orties contient bien de l'acide formique(ou acide méthanoïque).
Pour cela on commencerait par extraire la substance en question des orties.
nous avons une méthode:
-ramasser des orties
-couper les feuilles
-les écraser dans un peu d'eau
-puis filtrer le mélange obtenu
>On obtiendrait alors une solution aqueuse constituée des éléments présents dans la susbtance urticante des orties et de l'acide formique en conséquence.
Ensuite pour montrer la présence d'acide formique dans la substance, on réaliserait une chromatographie de la solution et d'acide formique pur(acheté dans le commerce).
Que pensez vous de ce protocole ?

et pour la chromatographie, quel éluant devrait-on choisir ?

merci de vos réponses
-----

[kinette]

Bonjour,
Fais une recherche sur le forum, le sujet a déjà été abordé... et il me semblait que la substance principale en cause était plutôt une histamine...

K

[invitef4a19309]

non justement la substance responsable de la piqure est l'acide formique.
nous avons réussit à l'extraire cette après-midi !
mais le problème c'est que pour réaliser la chromatographie nous n'avons aucune idée sur l'éluant: l'eau, l'éthanol...etc
pourriez vous nous aider s'il vous plait !?
merci

[kinette]

non justement la substance responsable de la piqure est l'acide formique.

Bonjour,
Vos sources???
http://forums.futura-sciences.com/sh...ighlight=ortie
http://forums.futura-sciences.com/sh...ighlight=ortie
http://forums.futura-sciences.com/thread49522.html
Et aussi:
http://fr.wikipedia.org/wiki/Ortie (article un peu léger...)
http://aupaysdessonges.canalblog.com...8/4765758.html
http://www.cbif.gc.ca/pls/pp/ppack.i...x=px&p_lang=fr

(ça serait sympa de tenir compte des remarques qu'on vous fait, ça ne donne pas envie de vous aider si lorsqu'on vous fait une suggestion vous la balayez d'un revers de main).

Petit truc: Google scholar permet de sélectionner des sources généralement sérieuses d'information...
http://links.jstor.org/sici?sici=002...3E2.0.CO%3B2-Q
http://www.blackwell-synergy.com/doi...1991.tb00282.x
"These results suggest that part of the immediate reaction to nettle stings is due to histamine introduced by the nettle. However, the persistence of the stinging sensation might suggest the presence of substances in nettle fluid directly toxic to nerves or capable of secondary release of other mediators."
http://grande.nal.usda.gov/ibids/ind...&therow=232062
http://www.blackwell-synergy.com/doi...5.2000.00635.x

Pour une autre espèce d'ortie (pas certain que ce soit transposable à Urtica urens):
http://aob.oxfordjournals.org/cgi/co...stract/98/1/57

(etc... y a plein d'articles sur Google scholar...).

K

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee2bb347d]

Bonjour,
Vous avez tous raison: il y a de l'acide formique et aussi des histamines, l'acide formique est majoritaire, mais les histamines provoquent des réactions allergiques plus prononcées. http://www.journaldunet.com/science/...s/orties.shtml

Pour la CCM, le mieux est de faire des essais, cependant le produit ne doit pas être parfaitement miscible avec l'éluant sinon vous ne verrez rien (cela exclut d'office l'éthanol et l'eau) peut-être qu'un melange cyclohexane + acétate d'éthyle marcherait, pour la révélation KMnO4 devrait marcher

[kinette]

Bonjour Igniz,
Où as-tu vu que l'acide formique est majoritaire? Je n'ai vraiment rien vu de semblable dans toutes les publications scientifiques que j'ai feuilletées...

K

[invitee2bb347d]

C'est précisé dans l'article du lien, on en parle un peu aussi dans "Chimie générale de Mc Quarrie/Rock" mais c'est plus anecdotique.

[kinette]

Bonjour,
Je veux pas être rabat-joie, mais dans des sources scientifiques récentes (cf. Pubmed) il n'est il me semble nullement mentionné que l'effet irritant de l'ortie (urtica en latin et nettle en anglais) soit dû à l'acide formique. Pour une espèce il est fait mention d'acide oxalique et tartrique, sinon on trouve beaucoup plus de références sur histamine, acétylcholine, et autres substances...

D'ailleurs, quand on a expérimenté l'acide formique (avec des fourmis du genre Formica) on réalise combien l'effet de ce qu'injecte l'ortie est différent de l'acide formique...

K

[invitee2bb347d]

Je ne suis pas un spécialiste de l'ortie, en tout cas l'acide formique ça pique!
De plus ça n'a pas l'air si clair que ça, voici dans un de tes liens:

Key Results The HPLC results showed that the major constituents in the stinging hairs of U. thunbergiana were histamine, oxalic acid and tartaric acid. However, the well-recognized pain-inducing agents, serotonin and formic acid, existed at a low concentration as estimated by HPLC and/or enzymatic analyses. The behavioural tests showed that 2 % oxalic acid and 10 % tartaric acid dramatically elicited persistent pain sensations in rats. In contrast, 10 % formic acid and 2 % serotonin only elicited moderate pain sensation in the first 10 min. Moreover, no significant pain-related behavioural response was observed after injecting 10 % acetylcholine and histamine in rats.

• Conclusions Oxalic acid and tartaric acid were identified, for the first time, as major long-lasting pain-inducing toxins in the stinging hairs of U. thunbergiana. The general view that formic acid, histamine and serotonin are the pain-inducing agents in the stinging hairs of U. dioica may require updating, since their concentrations in U. thunbergiana were too low to induce significant pain sensation in behavioural bioassays.

[invitee2bb347d]

Enfin bon , pour en revenir à leur problème, je pense que s'ils arrivent à obtenir suffisament de HCOOH ça sera possible de faire une petite expérience au lycée, sinon avec l'histamine ça va être beaucoup plus dur. Ils peuvent toujours préciser dans l'exposé que les travaux plus récents indiquent des phénomènes plus complexes impliquant d'autres substances que l'acide formique.

[kinette]

Bonjour,
Plus je cherche sur le sujet, moins les conclusions me semblent clair... car on trouve partout sur internet dans les sites "grand public" l'explication "acide formique" mais dès qu'on creuse un peu en cherchant des sources scientifiques, ce sont d'autres produits qui finalement semblent plus impliqués.
D'ailleurs wikipédia en anglais précise:
http://en.wikipedia.org/wiki/Stinging_nettle

This species have spiny hairs, or stinging trichomes, whose tips come off when touched, transforming the hair into a needle that will inject a cocktail of poisons: acetylcholine, histamine, 5-HT and possibly formic acid. This mix of poisons cause a sting or paresthesia from which the species derives its common name.

Le truc gênant c'est que j'ai pas vu de site donnant la concentration en acide formique de l'ortie... mais si elle est faible ça serait con de chercher un produit dont premièrement on n'est pas certain de l'implication dans la piqüre, et secondement on n'arrivera peut-être même pas à mettre en évidence...
D'ailleurs si jamais un dosage était réussi, ça serait joli de comparer l'effet avec la même concentration d'acide formique seule (si ça pique même pas sur une petite écorchure, ben l'effet de l'acide formique peut être écarté ).

Ce que je trouve très intéressant dans cette histoire est combien le recopiage de site à site (ou bouquin à bouquin) peut diffuser une information en la présentant comme certaine alors qu'une validation scientifique solide manque.

K

[invitee2bb347d]

Je pense que les orties sont plus vicieux que les fourmis: une piqure d'ortie ça fait mal plus longtemps. Historiquement, HCOOH a été isolé par distillation de fourmis (berk!) et non d'orties, c'est sûr que les ingrédients supplémentaires ne sont pas là pour faire joli

[invitee2bb347d]

Bonjour,

D'ailleurs si jamais un dosage était réussi, ça serait joli de comparer l'effet avec la même concentration d'acide formique seule (si ça pique même pas sur une petite écorchure, ben l'effet de l'acide formique peut être écarté ).


K

Hmm, tu n'as pas peur d'avoir mal! c'est bien de souffrir pour la science

[kinette]

Faut pas exagérer quand même... les allergologues font régulièrement des test d'allergie en griffant légèrement la peau et en mettant de l'allergène sur cette zone pour voir a réaction... j'ai jamais trouvé que ce soit une "souffrance" que de subir ce test.
Et une piqûre d'ortie, ça n'a jamais tué personne, ou alors pas grand monde
K

[invitee2bb347d]

Humour, relax

[invitef4a19309]

Bonjour,
c'est bien ce que nous pensions l'acide formique ne fait pas l'hunamité en tant que substance responsable de l'irritation !
nous avons beaucoup de sources(sites, livres) approuvant cette "hypothèse" :
>"L'ortie est une plante herbacée (aspect de l'herbe) elle possède des feuilles pétiolées, qui ont un limbe allongé et pointu. Ces feuilles de forme dentelée possèdent sur le dessus des petits poils ou aiguilles aux extrémités effilées. Au moindre contact, la pointe se brise en s'enfonçant dans la peau, elle laisse échapper un liquide urticant qui est injecté directement.
Le produit que contiennent les poils urticants de l'ortie est riche en acide formique, ce qui procure cette désagréable sensation de démangeaison et de brûlure."
http://www.univers-nature.com/dossiers/ortie.html

"Toxicité : Les poils urticants contiennent un liquide irritant (acide formique) qui pénètre sous l'épiderme par simple contact et 1/10000e de mg suffit pour provoquer des papules."
http://www.fleurs-des-champs.com/pho...e.php?code=303
etc...

Mais il est vrai qu'en approfondissant les recherches, on trouve d'autres possibilités; les autres substances présentes dans les poils urticants par exemple : l'histamine, l'acétylcholine, la sérotonine...
Hors l'acide formique oblige à prendre des précautions quant à sa manipulation, tout comme l"histamine d'ailleurs, il peut provoquer des allergies.
Ce qui prouve que ces substances ne sont pas inofenssives pour l'organisme, elles peuvent alors être responsables l'une comme l'autre...
Demain nous tenterons la chromatographie avec l'acide formique pur et la substance extraite des orties. Nous restons sur notre 1ère hypothèse.
Nous essayerons avec plusieurs éluants afin de parvenir à trouver le bon.
Mais si vous auriez une certitude sur l'éluant approprié, n'hésitez pas à nous la faire parvenir !
merci !
et désolé, nous sommes que des scientifiques en herbe !

[invitef4a19309]

Bonjour,
nous avons réaliser les CCM, avec plusieurs éluants; le plus concluant est le cyclohexane avec de l'acétate d'éthyle.
Il nous reste plus qu'à trouver les bonnes proportions et nous aurons notre éluant.
Notre méthode pour retirer la substance urticante n'est pas très adéquate, on essayera par distillation des feuilles cueillies suivi d'une extraction de l'huile essentiel.
En espèrant que ce nouveau protocole fonctionnera...
merci de votre aide

[invitee2bb347d]

Bonjour,
suivi d'une extraction de l'huile essentiel.

merci de votre aide

Juste une chose l'acide formique est miscible à l'eau en toutes proportions, si vous tentez une extraction par solvant, vous le récupérerez en phase aqueuse.

[invitef4a19309]

Bonjour,
Après une bonne série de chromatographies avec l'acide formique, nous avons trouver les proportions adéquates de l'éluant: ce qui correspond à 1/4 de cyclohexane pour 3/4 d'acétate d'éthyle.
Ensuite, nous avons réaliser l'extraction de la subsance urticante avec de l'éthanol(également avec de l'eau mais le résultat n'est pas aussi concluant qu'avec l'éthanol!)
Puis nous avons tenté donc la chromatographie, et le résultat est encourageant; nous sommes parvenus à prouver la présence d'acide formique dans la subsance urticante de l'ortie !
Ceci étant fait, il nous reste à nous perfectionner dans la chromatographie, pour rendre l'expérience plus professionnelle lors de l'oral.
Nous cherchons maintenant une autre problématique qui inclurait notre expérience et tournerait notre TPE vers la deuxième matière; la SVT.
comme une propriété médicinale de l'ortie dû à l'acide formique, par exemple...

[invitee2bb347d]

A ma connaissance, l'acide formique n'a pas de propriétés biologiques intéressantes à part l'utilisation dans certains insecticides (http://mitegone.com/). L'ortie a bien des propriétés médicinales, mais sans rapport avec HCOOH.

[invite9c307283]

bonjour
géneralement les acides organiques sont extractibles de l'eau par les ethers en mileu acide fort évidement, mais je n'ai jamais essayé avec l'acide formique.
ça marche avec l'acide acetique et thioglicolique et bon nombre d'autres.

[invitef4a19309]

bonjour,
notre tpe a beaucoup avancé et nous nous sommes quelque peu éloigné de l'acide formique, car aucune propriété médicinale ne lui est approprié!
Nous nous sommes donc intéréssé à l'acéthylcholine, autre substance présente dans les poils urticants de l'ortie. Cette espèce chimique aurait un bon effet sur la circulation du sang en ralentissant la fréquence cardiaque; provoquant une "bradycardie" qui peut être bénéfique chez le sportif. Pour observer cette propriété, on réaliserait une expérience sur le coeur d'un embryon de poulet:
Après avoir dissecté 2 coeurs d'embryon de poulet(de 3/4 jours), on isolerait les coeurs. Puis on déposerait quelques gouttes d'acéthylcholine sur l'un et sur l'autre quelques gouttes de substance urticante d'ortie. Ensuite si la fréquence cardiaque viendrait à dimininuer sur chaque coeur alors la propriété serait démontrer !
Notre objectif serait atteint !
Or nous avons un problème, les orties ne sont plus aussi envahissants qu'avant l'hiver... Il nous est alors rarissime d'en trouver !
Auriez-vous quelques infos sur la période de vie des orties où plutôt des endroits "types" où l'on pourrait trouver des résistants?
merci

[invite9e407538]

Bonjour, nous faisons un TPE sur les orties. Nous avons réalisé une distillation pour extraire l'acide formique, et nous aimerions faire une chromatographie. Quelqu'un pourrait nous aider et nous proposer un protocole pour réaliser cette chromatographie ? S'il vous plait.
Merci d'avance.

[invite0e6e1528]

Hello,

Nous avons également choisis de faire un tpe sur les orties. Nous avons donc pratiqué une hydrodistillation de feuille d'ortie. Nous avons obtenus un jolie petit distillat (et surtout très odorant)... Mais nous avons également un soucis au niveau de la chromato. En effet, nous connaissons maintenant l'éluant (merci au post d'avant), mais une question subsiste : quel révélateur utiliser? ou avec quel produit colorer "la solution" afin qu'on puisse bien voir les différentes traces sur le papier CCM?
Sinon nous pensons plutôt orienté notre problématique sur : Quelle sont les modalités d'actions de la défense urticante ?

On pourrait faire différent test sur nous dans différentes conditions mais nous voulons avant tout introduire le sujet en montrant la présence d'acide formique justifiant l'action urticante.

Amicalement,

Adzarus