TPE 1èreS : Cyanoacrylate & Polymérisation

[invite3545386e]

Bonsoir !

J'aurais donc une question à propos des TPE s'il vous plaît.

Notre sujet se présente sous la forme de cette problématique :

- Comment le cyanoacrylate fait-il apparaître les empreintes digitales ?

Le problème qui se pose à ce jour est que nous sommes arrivés à un niveau de connaissances requis que nos professeurs ne possèdent pas.

En effet, nous cherchons à expliquer comment se passe la polymérisation entre le cyanoacrylate et la sueur humaine ( véhiculée par les empreintes digitales ), si bien sur c'est une polymérisation.
Nos professeurs ne peuvent donc plus nous aider, et je ne trouve pas de documents traitant bel et bien ce sujet sur Internet, ni dans les livres à notre disposition, je me tourne donc vers vous .

Ainsi, on sait que le cyanoacrylate fait apparaître les empreintes digitales. La première question que nous nous posons est :

- Est-ce une polymérisation entre la sueur humaine et le cyanoacrylate ou juste une " couche " de cyanoacrylate ?

La sueur humaine se compose à 99% d'eau, le reste est du chlorure du sodium, de l'urée, de l'ammoniac, de la vitamine C, de l'acide urique et de l'acide lactique.

Or, une polymérisation ne se fait-elle pas qu'entre monomères semblables ?

Si c'est vrai, l'hypothèse comme quoi le cyanoacrylate polymérisait avec la sueur humaine est fausse ?
Par contre, si c'est faux, le cyanoacrylate, d'après Internet, polymérise avec les acides aminés et les anions.
Et c'est là que tout s'emmêle.

L'hydroxyde serait un parfait anion, mais il n'est pas représenté dans la sueur humaine.

Par contre, il existe le chlorure de sodium, avec Na-, mais il est sûrement en trop faible quantité.

Rabattons-nous donc sur les acides aminés ( le problème étant que je ne sais pas vraiment où les localiser dans la sueur humaine ... ), dans un milieu acide ( la sueur humaine ayant pH entre 4 et 6 ), la fonction amine s'ionise ( elle capte un proton ). Cela peut-il aider à une polymérisation ?

Ou enfin, dernière hypothèse, ou idée :

Pour former les molécules de cyanoacrylate, le radical Nu- est utilisé, c'est un corps nucléophile, qui "aime les noyaux", donc les charges positives ? Y a-t-il un lien avec la sueur humaine ?

Comme vous le voyez, cela fait beaucoup de questions, mais à notre niveau d'études, il est plutôt difficile de trouver des informations ...

Je vous remercierais donc beaucoup si vous nous accordiez un peu de temps .

Merci beaucoup.

EDIT : J'ai oublié de préciser la manière donc le cyanoacrylate était libéré.

Premièrement, le cyanoacrylate est le nom chimique de la super-glue, sa formule chimique est C5H5NO2.

Le but est de le faire chauffer, jusqu'à ce que des vapeurs apparaissent. Ces vapeurs sont ensuite d'après les livres " attirées" par la sueur humaine ( on aimerait savoir pourquoi ; d'après les documents, ces vapeurs sont attirées par les acides aminés et les acides gras ( donc lipides provenant du sébum ? )).

Et d'ici, nous repartons sur notre question principale : polymérisation ou simple couche protectrice ?

Merci encore d'avance.
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[invite3545386e]

Bonjour !

J'ai remarqué qu'il n'y avait aucune réponse, le long texte vous aurait-il décourager =P ?

Le fait est que nous avons une nouvelle hypothèse aujourd'hui.

En effet, l'eau contenue dans la transpiration s'évapore sûrement, nous nous tournons donc vers le sébum, accompagné des lipides.

Malheureusement, même si nous pensons que les vapeurs de cyanoacrylate sont attirés par les lipides, nous ne savons pas pourquoi ...

Et nous cherchons encore le rôle du taux d'hygrométrie ( d'humidité ) dont le meilleur pourcentage est de 80%, quel est son effet ?

Merci à ceux qui prendront le temps de lire et de nous éclairer un petit peu.

[inviteabd566ec]

Boujour,

oula, voilà un TPE où visiblement il y a eu de la recherche ! Je n'ai malheureusement pas la réponse à toute vos questions, mais je peux peut-être en résoudre quelques unes :
- Une polymérisation ne se fait pas forcément qu'entre monomère semblable, mais c'est quand même la majorité des cas. De toute façon, dans votre cas, s'il y a polymérisation, elle de fait entre les monomères de cyanoacrylate. Par contre, les composants de la sueur peuvent favoriser la polymérisation (par exemple en fournissant le Nu-).
- Le chlorure de sodium n'est pas en si faible quantité que ça, mais je ne suis pas vraiment sûr qu'il joue un rôle (de plus, l'anion est CL- et non Na-, qui en fait n'existe pas, c'est Na+ et Cl- nes ions suceptibles de se former).
- Pour le rôle des acides aminés, le problème est qu'ils sont sous forme de protéines dans la sueur, je ne suis donc pas sûr qu'ils jouent vraiment un rôle pour la polymérisation.

Voila, je ne suis pas très utile, mais bon moi je verrait plutôt une réaction avec les lipides. Par contre, pourquoi ne pas vous tourner ver l'experience ? Vous pourriez essayer de faire polymériser de la superglue avec de l'huile, du sel ...

[invite3545386e]

Bonjour !

Déjà, je vous remercie beaucoup pour votre réponse, et d'avoir eu le courage de tout lire =P !

Pour la polymérisation, c'était bel et bien l'avis de nos profs, vu la molécule, donc on peut en déduire ici que la polymérisation se fait par voie radicalaire ?

Au moins, ça nous fait une chose de sur et sur laquelle on peut s'appuyer pour avancer ! Il faudrait donc désormais trouver le Nu-.

Par contre, une de nos profs a avancé que la molécule d'ester pourrait avoir un rôle, est-ce possible ?

Pour le chlorure de sodium, merci de m'avoir corrigé, le pire c'est que je connais ce ion, mais apparemment l'heure tardive a eu raison de moi =D ! En tout cas, il se pourrait donc qu'il ait un rôle ?

Pour les lipides, le problème est qu'on ne les a pas vus en cours, donc je n'ai vraiment aucune notion sur eux, à mon avis, je vais les potasser un peu sur Internet durant ce week-end

Pour les expériences, nous avons réservé le labo pour jeudi prochain, mais, quelles devraient être les différentes expériences ? Sur de l'huile, de l'eau salée ?

Et, personnellement, je suis presque sûr que le taux d'hygrométrie a son importance, et qu'il ne faut pas le négliger.

Merci beaucoup encore en tout cas pour cette réponse.

Bonne journée !

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteabd566ec]

Bonjour,

oui je pense que la polymérisation c'est à peu près certain, et je ne pense pas qu'il y ait d'autre mécanisme que la voie radicalaire (enfin, surement que si mais négligeables).
Pour les esters ça me semble une idée à creuser : dans C=O, le O est quand même suceptible de fournir des électrons. Par contre ça ne fait que déplacer le problème puisqu'il faut à nouveau faire disparaître la charge plus ainsi créée. Mais bon, de toute façon il faudra bien que la charge - du dernier monomère se recombine avec quelques chose, donc pourquoi pas une boucle (mais là c'est vraiment de la spéculation ! )
Pour NaCl, peut-être a-t-il un rôle, pourquoi pas. Sauf que une fois l'eau évaporée, c'est un cristal, et là pour sortir les ions CL- ils faut y aller fort !
Pour les expérience, tout dépend du matériel que vous avez et de comment vous allez faire l'expérience (j'immagine que vous allez plutôt déposer ou faire tomber la colle plutôt que l'évaporer, se serait plus prudent aussi comme protocole). Le plus simple : eau distillée, eau salée, huile (idéal : différent type, ainsi que des matières grasses genre paraffine, cire ...). Après pourquoi pas test sur l'ammoniac et l'urée si vous en avez (il y en a aussi dans la sueur). Sans oublier l'indispensable témoin : une plaque propre et sèche.
Pour l'importance de l'hygrométrie, elle doit être testable aussi, en faisant chauffer de l'eau ou en mettant du désechant (ha oui, attention aussi à votre température de travail, parce que ça c'est sûr que ça a une influence ! ).

Bon courage pour vos expérience, et attention a pas vous coller les doigts !

[invite3545386e]

Bonjour !

Merci d'avoir répondu !

Pour la polymérisation par voie radicalaire, on va sûrement creuser ça, il ne nous reste qu'à trouver le radical en question !

Merci beaucoup pour les esters ( on va tenter de voir si ça a une influence ! ) quand au chlorure de sodium, on va sûrement laisser de côté !

Pour les expériences, je vous tiens au courant, on les réalisera jeudi prochain !

Merci encore d'avoir pris sur votre temps pour nous aider !

Bon dimanche !

[invite3a763715]

Bonjour, excuse-nous de débarquer comme cela dans la conversation mais il se trouve que le sujet que tu abordes dans ton TPE rejoint plus ou moins une partie du notre.

En effet, notre sujet est : Comment les indices biologiques se transforment-ils en preuves dans le cadre d'une enquête ?

Nous avons choisi de développer plusieurs thèmes, et l'un d'entre eux est évidemment la récupération d'empreintes digitales. Nous aurions aimé avoir un autre recours que celui du talc (j'entends par là soupoudrer les particules sur une empreintes, ce qui marche soit dit en passant) et nous aviosn entendu parler de la polymérisation.

Les informations que nous avions pu récolter n'étaient pas très concluantes, mais le principe était que lorsque nous faisions chauffer du cyanoacrylate (composant essentiel de la glue), les vapeurs déposaient sur les empreintes, attirées par les acides aminés et les lipides composants essentiels de la sueur humaine, véhiculée par les empreintes digitales. Cela devait nous donner une sorte de carapace qui aurait permit de protéger l'empreinte (le cyanoacrylate et le support de l'empreinte enfermé dans un espace clos).

Nous avons tenté l'expérience, mais celle-ci a échoué. Est-ce par une impossibilité qu'elle réussisse ou par une mauvaise manipulation ?

Merci d'avance.

[invite2d784833]

Salut, voila ce que je peut vous dire sur la polymérisation du cyanoacrylate de methyle apres avoir relu mon cours de chimie organique: le cyanoacrylate de methyle est un alcene qui suit une polymerisation dite anionique. C'est a dire quelle est amorcer par un nucléophile (charge negative comme Cl-,OH-...). Ici le groupement CN
qui est un groupement attracteur inductif (c'est a dire qu'il a tendance a attirer les electrons des liaisons voisines), fais apparaitre une charge partielle positive sur le C de CH2, ce qui permet a un nucleophile de venir se fixer sur ce carbone, et comme un C ne peut pas etre pentavalent (5 liaisons) un des doublet de la double liaison bascule sur l'autre carbone qui devient alors un carbanion (tres instable et surtout tres tres nucleophile). Ce carbanion est stabilisé par l'effet attracteur de CN et va a son tour reagir avec une autre molecule de cyanoacrylate de methyle etc....

Ce qu'il faut savoir c'est que pour le cyanoacrylate de methyle, un nucleophile faible fera l'affaire et que en temps normal c'est l'humidité de l'air qui amorce la polymerisation de la super glue: plus precisement ce sont les doublet non liants de l'atome d'oxygene d'une molecule d'eau qui attaque le C de CH2.

Conclusion, une tres faible quantité d'eau (traces) peu amorcer la reaction, sans oublier que "qui peut le plus, peut le moins" et donc qu'un nucleophile plus fort peut egalement lancer la reaction (CL- par exemple, mais bon, vu qu'on trouve CL- principalement en solution acqueuse...). Voila, j'espere que ca pourra t'aider pour ton TPE, si tu as des questions, ce sera avec plaisir .