TIPE Vitamine C

[adenne]

Bonjour, je fais mon tipe sur la vitamine C et je détaille la synthèse industrielle de celle-ci. mais je suis bloquéé à un endroit, j'ai le bilan mais je ne vois pas bien ce qui se passe !

je pars de l'Acide céto 2L gulonique

COOH - C=O - (CHOH)3 - CH20H

que je mets en présence de HCCl3, HCl avec un chauffage

et j'obtiens la vitamine C (voir image)


je pense que c'est la fonction carboxylique qui réagit mais avec quoi... ???

merci bcp de m'aider car c la finalisation du tipe
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[aflagadazzz13]

Perso j'opterais pour une acidification du carboxyle de l'acide carboxylique qui réagit avec le 2ème alcool secondaire. Cela est rendu possible car tu formes un cycle à 5. De plus dans ton mécanisme réactionnel tu dois faire partir une molécule d'eau donc le chauffage va te permettre d'évaporer l'eau former et donc tu vas déplacer l'équilibre chimique dans le sens de la formation de la vitamine C.

[adenne]

ok c'est vrai que c ce qui est le plus probable mais à quoi sert HCCl3 ? car l'acidification se fait grâce à HCl... mais je vois pas l'utilité de HCCl3

[aflagadazzz13]

J'espérais que tu ne poses pas la question mais bon ce qui est fait est fait... En fait il semblerai que le HCCl3 plus connus sous le nom de chloroforme soit utiliser comme solvant. De plus la vitamine C n'est pas soluble dans le chloroforme ce qui permettrai de la récupérer pure après élimination du solvant. Il faudrait vérifier que l'acide céto 2L gulonique soit soluble dans le chloroforme ainsi que le HCl. Sinon pour plus de précision tu peux poster en rubrique chime sur le même site.
Bon courage.

[A voir en vidéo sur Futura]

[adenne]

merci pour l'idée