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Les anomères !




  1. #1
    lumiére é vie

    Lightbulb Les anomères !

    Salut,
    J'ai trouvé ces définitions sur les anomères :

    1/ Deux structures cycliques identiques qui ne différent que par la position du OH anomérique.

    2/ Diffèrent par la position de l'hydroxyle au niveau de l'hemi-acétal.
    Ma question : c'est quoi les anomères, OH anomérique, hemi-acetal ?!

    Merci d'avance

    -----

    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

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  3. #2
    Edelweiss68

    Re : Les anomères !

    Bonsoir,

    Citation Envoyé par lumiére é vie Voir le message
    1/ Deux structures cycliques identiques qui ne différent que par la position du OH anomérique.

    2/ Diffèrent par la position de l'hydroxyle au niveau de l'hemi-acétal.
    Ma question : c'est quoi les anomères, OH anomérique, hemi-acetal ?!
    Les anomères se retrouvent principalement chez les sucres. Ils correspondent à la définition que tu en as faite! Voir ici : http://forums.futura-sciences.com/ch...3-anomere.html

    L'OH anomérique est l'OH se trouvant lié au C1 du sucre cyclisé.

    Et la fonction hémiacétal est formée par la réaction en milieu acide de l'alcool sur la fonction carbonyle (aldéhyde).

  4. #3
    Katie20012

    Re : Les anomères !

    Hello;
    Quand on parle d'anomère cela veut dire que l'un des deux isomères d'un ose sous forme hémiacétal (furanose ou pyranose); la différence porte sur la disposition de l'H et de l'OH du carbonyle. Selon la disposition des substituants du carbone anomérique, l'anomère est de type alpha ou beta. Les deux anomères d'un ose ont des propriétés physiques et chimiques différentes, puisqu'ils ne sont pas des énantiomères.
    Cordialement,
    Katie.
    "On se lasse de tout,excepté d'apprendre."-Virgile.


  5. #4
    lumiére é vie

    Question Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par Katie20012 Voir le message
    Hello;
    Quand on parle d'anomère cela veut dire que l'un des deux isomères d'un ose sous forme hémiacétal (furanose ou pyranose); la différence porte sur la disposition de l'H et de l'OH du carbonyle. Selon la disposition des substituants du carbone anomérique, l'anomère est de type alpha ou beta. Les deux anomères d'un ose ont des propriétés physiques et chimiques différentes, puisqu'ils ne sont pas des énantiomères.
    Cordialement,
    Katie.
    Cad que les anomères ne sont appliqués que chez les isomères ?!
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  6. #5
    Katie20012

    Re : Les anomères !

    A ma connaissance oui!
    "On se lasse de tout,excepté d'apprendre."-Virgile.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    lumiére é vie

    Re : Les anomères !

    Donc,
    alpha D. glucose et Beta D glucose sont des isomères ..
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  9. #7
    Katie20012

    Re : Les anomères !

    Oui ce sont des isomères optiques, car ils possèdent des propriétés physiques et chimiques identique, la meme formule brute, ils ne différent que par leur activité optique.
    Cordialement,
    Katie.
    "On se lasse de tout,excepté d'apprendre."-Virgile.

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  11. #8
    lumiére é vie

    Question Re : Les anomères !

    Est-ce donc sont aussi des anomères ?!
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  12. #9
    lumiére é vie

    Re : Les anomères !

    Je prends alors comme une simple définition, les anomères sont des isomères optiques ?!
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  13. #10
    noir_ecaille

    Re : Les anomères !

    Ca y est... j'ai recollé les vieux morceaux...

    C'est surtout de la conformation dans l'espace qu'il s'agit.

    Par exemple :
    - le glucose possède une forme linéaire et deux formes cyclique.
    - le glucose sous forme cyclique ressemble à un "hexagone de carbone" avec des groupement -OH et un groupement CH2O.
    - sous forme cyclique alpha, le glucose ressemble à un "bateau".
    - sous forme cyclique bêta, le glucose ressemble à une "chaise".

    Ces conformations 3D ont toute une activité optique en milieu aqueux parce qu'il s'agit de molécules possédant "au moins un carbone chiralé" (avec quatre groupements différents).


    Par contre, pourquoi-comment un carbone chiralé agit sur la propagation lumineuse, notamment la polarisation ?

  14. #11
    lumiére é vie

    Lightbulb Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par noir_ecaille Voir le message
    Ca y est... j'ai recollé les vieux morceaux...

    C'est surtout de la conformation dans l'espace qu'il s'agit.

    Par exemple :
    - le glucose possède une forme linéaire et deux formes cyclique.
    - le glucose sous forme cyclique ressemble à un "hexagone de carbone" avec des groupement -OH et un groupement CH2O.
    - sous forme cyclique alpha, le glucose ressemble à un "bateau".
    - sous forme cyclique bêta, le glucose ressemble à une "chaise".

    Ces conformations 3D ont toute une activité optique en milieu aqueux parce qu'il s'agit de molécules possédant "au moins un carbone chiralé" (avec quatre groupements différents).


    Par contre, pourquoi-comment un carbone chiralé agit sur la propagation lumineuse, notamment la polarisation ?
    Ah, non le glucose tout seul possède 2 structures linéaires et 4 structures cycliques !
    Mais normalement, l'isomérie optique concerne dextrogyre (+) et lévogyre (-) et non pas alpha, bêta ?!

    En plus, d'après ce que j'ai compris, je cite des ex :
    Les énatiomères : D(+) glucose et le L(-) idose.
    Les épimères : D glucose et D mannose.

    */ Il n' y a que 2 types d'isoméries : Optique et de fonction "D, L"

    Est-ce mes conceptions de bases sont juste ?!
    Merci d'avance
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  15. #12
    lumiére é vie

    Question Re : Les anomères !

    Je me rectifie l(isomérie de fonction est : aldose / cetose et pour l'isomérie optique ??!
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  16. #13
    noir_ecaille

    Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par lumiére é vie Voir le message
    Ah, non le glucose tout seul possède 2 structures linéaires et 4 structures cycliques !
    Avez-vous des liens sur les structures en question ? Merci d'avance
    Citation Envoyé par lumiére é vie Voir le message
    Mais normalement, l'isomérie optique concerne dextrogyre (+) et lévogyre (-) et non pas alpha, bêta ?!
    Justement (ou pas ?) : ces deux structures (alpha- et béta-) pyranoses (=hexagonales) ont un pouvoir polarisant opposés il me semble. Lors d'un TP en 1ère année de BTS biochimie, nous devions réaliser une mesure de ce pouvoir en milieu aqueux et sa variation au fil du temps, afin de (re)trouver la proportion des formes alpha et béta à l'équilibre. Mais c'est un peu loin pour moi -- je confonds peut-être avec d'autres type d'isomérie.
    Citation Envoyé par lumiére é vie Voir le message
    En plus, d'après ce que j'ai compris, je cite des ex :
    Les énatiomères : D(+) glucose et le L(-) idose.
    Les épimères : D glucose et D mannose.

    */ Il n' y a que 2 types d'isoméries : Optique et de fonction "D, L"

    Est-ce mes conceptions de bases sont juste ?!
    Merci d'avance
    Les épimères ont la même formule brute (CnH(2n+2)On avec n égal ou supérieur à trois pour les osides je crois) mais pas la même formule développée.
    Ex : formule brute du fructose, du glucose, du mannose... : C6H12O6.
    Ces oses ne diffèrent que par la place des groupements -- à droite ou à gauche de la chaîne (carbonée) principale -- par convention, le groupement le plus oxydé est toujours à droite (= forme "D") en C1.

    Les isomères optiques ? Bhin... pour moi c'est plus une propriété, pas forcément lié à la forme énantiomérique (on peut avoir des forme D lévogyres et inversement).
    Les formes D ou L sont des énantiomères -- elles sont image l'une de l'autre dans un miroir (symétrie axiale si on représente les deux formes L et D côte-à-côte). Un peu comme une main gauche et une main droite sont semblables mais différentes dans l'ordre des doigts (l'une a le pouce à gauche, l'autre à droite...).

    Mais dans le cas d'un D-glucose, on trouve aussi d'autres "sous-conformation" (autre "isomérie" ?) avec des pouvoir optiques différents -- alpha-D-glucopyranose est lévogyre(1) ou dextrogyre(1) et béta-D-glucopyranose c'est l'inverse.

    (1) : On parle du pouvoir polarisant en solution aqueuse :
    - lévogyre : qui dévie la polarisation lumineuse en lui retirant des degrés ("dévie vers la gauche").
    - dextrogyre : qui dévie la polarisation lumineuse en lui ajoutant des degrés ("dévie vers la droite").
    Dernière modification par noir_ecaille ; 19/04/2010 à 16h49.

  17. #14
    noir_ecaille

    Re : Les anomères !

    Ce fil est très intéressant

  18. #15
    lumiére é vie

    Wink Re : Les anomères !

    Merci bcp à tout le monde .. je pense avoir compris ces détails !
    Et pour les structures de glucoses voici le lien :

    http://img104.herosh.com/2010/04/19/734184588.jpg

    Merci infiniment
    Cordialement,
    lumière et vie
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  19. #16
    noir_ecaille

    Re : Les anomères !

    Personne n'a relevé mais la formule brute des oses c'est plutôt :

    CnH2nOn

  20. #17
    lumiére é vie

    Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par noir_ecaille Voir le message

    Les formes D ou L sont des énantiomères -- elles sont image l'une de l'autre dans un miroir (symétrie axiale si on représente les deux formes L et D côte-à-côte).


    Mais dans le cas d'un D-glucose, on trouve aussi d'autres "sous-conformation" (autre "isomérie" ?) avec des pouvoir optiques différents -- alpha-D-glucopyranose est lévogyre(1) ou dextrogyre(1) et béta-D-glucopyranose c'est l'inverse.

    .
    Effectivement, la formule brute des oses CnH2nOn

    D glyceraldéhyde est énantiomère avec L glyceraldéhyde ...elles sont image l'une de l'autre dans un miroir ! Mais le glucose avec 6 carbones serait en énantiomère avec L idose . comme ceci :

    http://img103.herosh.com/2010/04/20/230929279.jpg

    Je pense que tout les aldo-hexo-pyranose "comme le glucose" possèdent une certaine isomérie, qu'on appelle Stéréo-isomères ..

    Merci Noir-écaille
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  21. #18
    annebak

    Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par lumiére é vie Voir le message
    Effectivement, la formule brute des oses CnH2nOn

    D glyceraldéhyde est énantiomère avec L glyceraldéhyde ...elles sont image l'une de l'autre dans un miroir ! Mais le glucose avec 6 carbones serait en énantiomère avec L idose . comme ceci :

    http://img103.herosh.com/2010/04/20/230929279.jpg

    Je pense que tout les aldo-hexo-pyranose "comme le glucose" possèdent une certaine isomérie, qu'on appelle Stéréo-isomères ..

    Merci Noir-écaille
    Bonjour,

    Le Glucose n'est pas énantiomère avec l'idose. Le D-Glucose est l'énantiomère du L-Glucose (c'est la définition des séries D et L). La formule donnée dans votre lien pour l'idose n'est pas correcte.


  22. #19
    lumiére é vie

    Re : Les anomères !

    Bon, j'ai compris et je pense de ces faits l'histoire des anomères est close
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  23. #20
    lumiére é vie

    Question Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par annebak Voir le message
    Bonjour,

    Le Glucose n'est pas énantiomère avec l'idose. Le D-Glucose est l'énantiomère du L-Glucose (c'est la définition des séries D et L). La formule donnée dans votre lien pour l'idose n'est pas correcte.

    Si les énantiomères sont l'une image de l'autre dans un miroir, pourquoi elle s'applique seulement sur le C5 du glucose pour donner forme D et L et non pas sur tout les carbones : C2, C3 et C4 ?!!

    Merci d'avance
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  24. #21
    noir_ecaille

    Re : Les anomères !

    Ces formes D et L sont en quelque sorte des épimères particuliers.

    Tous les groupements sont inversés, du C1 au Cn.

    Pour comprendre, il faut se rappeler que chaque carbone avec ses liaisons a la forme à un tétraèdre -- dans le cas des oses bien sûr, chaque liaison covalente étant simple.

    Donc on a deux molécules qui sont épimères parce que leurs groupements ne sont pas disposés du même côté de la chaîne principale. Et comme tout ces groupements sont inverses l'un de l'autre (du C1 au Cn) d'une molécule par rapport à l'autre, un petit malin a un jour décider de les représenter côte-à-côte à travers un jeu de symétrie axiale. C'est ainsi qu'on a découvert les énantiomères (forme L et D).

  25. #22
    annebak

    Re : Les anomères !

    Citation Envoyé par noir_ecaille Voir le message
    Ces formes D et L sont en quelque sorte des épimères particuliers.

    Tous les groupements sont inversés, du C1 au Cn.

    Pour comprendre, il faut se rappeler que chaque carbone avec ses liaisons a la forme à un tétraèdre -- dans le cas des oses bien sûr, chaque liaison covalente étant simple.

    Donc on a deux molécules qui sont épimères parce que leurs groupements ne sont pas disposés du même côté de la chaîne principale. Et comme tout ces groupements sont inverses l'un de l'autre (du C1 au Cn) d'une molécule par rapport à l'autre, un petit malin a un jour décider de les représenter côte-à-côte à travers un jeu de symétrie axiale. C'est ainsi qu'on a découvert les énantiomères (forme L et D).
    Bonjour,

    Le D-Glucose, sous sa forme ouverte, possède 4 carbones asymétriques. Si l'on inverse un seul de ses carbones, on obtient un épimère de ce D-Glucose (comme par exemple D-Mannose, qui est l'épimère en C2 du D-Glucose). On parle d'épimère lorsqu'on inverse seulement un centre asymétrique.

    Un énantiomère est l'image dans un miroir. Toutes les configurations des centres asymétriques sont inversées pour repondre au dernier poste de lumière é vie : cela s'applique bien pour tous les carbones asymétriques). On voit bien cette inversion sur une représentation de Fischer :

  26. #23
    lumiére é vie

    Re : Les anomères !

    Désolée, mais un petit détails que je comprends pas encore ..
    Selon cette projection à travers le miroir, l'ose projeté serait L. Idose et voici sa formule sur ce lien :

    http://74.125.77.132/search?q=cache:...&ct=clnk&gl=fr

    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  27. #24
    Guillaume69

    Re : Les anomères !

    Pourquoi L. Idose ? C'est bien du L Glucose, regarde bien les OH du C4 et du C5

  28. #25
    noir_ecaille

    Re : Les anomères !

    En fait, la représentation brute de Fisher n'est pas très... visuelle

    La forme "linéaire" est en fait un arc, une courbe vers l'arrière.

    C'est sans doute à cause de cette courbure que l'ose peut réagir avec lui-même -- fonction ou cétone, ou aldéhyde (selon les oses), se liant avec un carbone terminal, donnant une forme cyclique fermée par une liaison hémiacétale.

    Une fois visualisées, les formes L et D du glucose posent moins de problème de compréhension.

  29. #26
    annebak

    Re : Les anomères !

    Pour passer d'un énantiomère à l'autre en utilisant la représentation de Fischer :
    les OH qui sont à gauche dans le D sont à droite dans le L (et ceux qui sont à droite dans le D sont à gauche dans le L).
    Comme sur le schéma dans mon dernier post : si on regarde les OH, dans le D-Glucose on a : droite/gauche/droite/droite (de haut en bas).
    dans le L-Glucose on a : gauche/droite/gauche/gauche.

    La représentation de Fischer est assez pratique pour dessiner rapidement les énantiomères ou les épimères (bien pratique pour savoir quel sucre correspond par exemple à l'épimère en C2 du D-Glucose).

  30. #27
    lumiére é vie

    Re : Les anomères !

    Oui, tout à fait ! je vois bien (5/5) .. sauf que j'avais une conception fausse sur D / L '' j'ai cru que la différence entre D et L est uniquement en C5 D OH à droite et L OH à gauche ...mais bon, j'ai fait bien de poser ces questions même bête ...on est justement là pour ...
    "J'aime celui qui rêve de l'impossible" W.Goethe

  31. #28
    saby15

    Re : Les anomères !

    svp je veu savoir si le fructopyranose a 2 anomere alpha et beta merc.7

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