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Caractère réducteur des disaccharides



  1. #1
    pilipilizouz

    Caractère réducteur des disaccharides

    Bonjour, j'ai un peu de mal à comprendre la phrase qui suit concernant le tréhalose et le saccharose mais finalement elle est très generale vis à vis des oses "cyclisé":

    "liaison osidique entre 2C anomérique donc pas de fonction carbonyle libre" donc non réducteurs. Ce que je ne comprends pas c'est que pour moi de toutes les façons lors de la cyclisation on a la formation d'hémiacétal et donc plus de fonction carbonyle réductrice..!

    Merci d'avance!

    -----


  2. #2
    manol26

    Re : Caractère réducteur des disaccharides

    Ne confonderais-tu pas :la fonction carbonylique (aldehyde ou cetone) qui lors de la cyclisation devient engagé dans un pont oxydique et donc dans une hemiacetal
    et la fonction pseudoaldehydique (OH du C1 cyclisé) qui est, si non engagé dans une liaison osidique, responsable du pouvoir reducteur de ton diholoside par exemple.

    J'espere t'avoir un peu éclairé!

  3. #3
    pilipilizouz

    Re : Caractère réducteur des disaccharides

    Je ne pense pas confondre et cette phrase concernant le saccharose et le tréhalose est bien dans mon cours mais je pense que la "solution" est bien dans cette fonction pseudo aldéhydique qui n'apparaît nul part dans mon poly. Pourquoi dit on que ce OH est pseudo aldéhydique et pourquoi est il réducteur par rapport aux autres OH (position?) ?

    Merci d'avance!

  4. #4
    manol26

    Re : Caractère réducteur des disaccharides

    On parle de fonction pseudoaldehydique et pas d'alcool du fait de sa proximité avec le pont oxydique qui le rend plus reactif qu'un alcool! De plus il est la consequence de la création de la liaison de la liaison hemiacetalique lors de la cyclisation!
    Exemple(oxydation): Glucose-> Acide gluconique (OH1 devient COOH) qui peut être obtenu grace à la reduction de cation metallique (Cu2+->Cu+) ce qui fait changer la couleur de la solution (Test de felhing qui
    permet de detecter glucose!)
    Pour resumer Tout ose dont la fonction pseudoaldehydique est libre est capable de reduire un composé, d'ou ose reducteur!

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