Acides aminés hydrophobes

[invitee330a48f]

Bonjour, j'aimerais savoir si les acides-aminés hydrophobes sont tous les acides-aminés ayant une chaîne carbonée aliphatique?

Merci d'avance ^^
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[invite71f23525]

Non il y a aussi les acides aminés possédant un cycle aromatique dépourvue de fonctions polaire (-SH, -OH par exemple). On a donc le tryptophane et la phénylalanine qui sont des acides aminés hydrophobes. Par contre, la tyrosine n'est pas un acide aminé hydrophobe car malgré qu'elle possède un cycle aromatique, il y a une fonction hydroxyle qui la rend polaire.

[invitee330a48f]

D'accord merci pour ta réponse =D

[Edelweiss68]

Bonsoir,

Non, ce serait trop simple!

Certains sont hydrophobes et hydrophiles. D'autres comme le glutamate ont une chaîne carbonée aliphatique mais un groupement COOH qui le rend hydrophile. D'autres encore comme la tyrosine ont un OH mais un groupement aromatique ce qui le rend hydrophobe mais ionisable.

Edit: petit bug, j'avais pas vu les réponses avant moi...

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

Par contre, la tyrosine n'est pas un acide aminé hydrophobe car malgré qu'elle possède un cycle aromatique, il y a une fonction hydroxyle qui la rend polaire.

Je reste dubitatif sur le fait de ne pas considérer la tyrosine comme un acide aminé hydrophobe. Meme si elle possède une fonction tyrosine, c'est un résidu qu'on retrouve en général dans des environnement hydrophobes dans les protéines. D'ailleurs, la tyrosine est moins soluble dans l'eau que la phénylalanine (http://www.biochimie.univ-montp2.fr/...solubilite.htm)

[Edelweiss68]

Pour moi, elle est hydrophobe aussi!

[vpharmaco]

C'est tjs le meme soucis quand on cherche a classer des choses, on tombe sur des cas limites.
Ce site donne les logP calculés (significatif ???) des acides aminés :http://www.ecosci.jp/amino/amino2j_e.html

[invite71f23525]

Meme si elle possède une fonction tyrosine,

Une fonction alcool plutôt.

Je suis à peu près d'accord, la tyrosine doit être amphiphile plutôt qu'hydrophobe, ceci à cause du OH.

[invite71f23525]

Bon, après un petit tour, j'ai deux petits liens en ma faveur (me semblait bien que dans mon tableau en L1 j'avais la tyrosine dans les acides aminés polaires...) :

http://fr.wikipedia.org/wiki/Tyrosine
http://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine

C'est du wikipedia donc j'ai mis le lien Français et l'Anglais pour confirmer (en espérant que l'un ne copie pas sur l'autre...).

Polaire ne veut pas dire hydrophile mais cela exclue hydrophobe au sens strict.

[Edelweiss68]

Ici : http://books.google.fr/books?id=gSFb...page&q&f=false (page 39)

La tyrosine est bien considérée comme un AA hydrophobe tout comme l'alanine, la valine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la phénylalanine et le tryptophane.