Acide gras/lipides

[invite65b9cb73]

Bonjours à tous

Dans mon cours il est dis que les liaisons double ne sont jamais conjuguée et qu'elle sont toujours séparée par au moins un méthyl ... J'entend par liaison double conjuguée lorsqu'on a l'alternance entre une liaison sigma-pi-sigma.
Les liaison Pi étant les doubles liaisons je ne comprend pas comment ces double liaisons des acides gras ne peuvent jamais être conjuguée puisqu'elle sont toujours séparée par au moins un méthyl ...
Je ne sais pas si ma question est claire, mais je vous remercie d'avance pour votre aide.
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[Loupsio]

eh bien si c'est ce que je pense, dans la nature les laison double des lipides sont toujours (en tout cas majoritairement, mais je sais pas si ya des exceptions) en formation "cis" Or pour qu'une liaison soit conjuguée il me semble qu'il faut qu'elle soit "trans" ducoup ce n'est pas possible si elles sont toutes "cis"

[invite65b9cb73]

Oui c'est ça ! Merci beaucoup je savais pas que ça avait un rapport cis/trans avec la conjugaison des liaison ... Merci beaucoup

[vpharmaco]

Bonjours à tous

Dans mon cours il est dis que les liaisons double ne sont jamais conjuguée et qu'elle sont toujours séparée par au moins un méthyl ... J'entend par liaison double conjuguée lorsqu'on a l'alternance entre une liaison sigma-pi-sigma.
Les liaison Pi étant les doubles liaisons je ne comprend pas comment ces double liaisons des acides gras ne peuvent jamais être conjuguée puisqu'elle sont toujours séparée par au moins un méthyl ...
Je ne sais pas si ma question est claire, mais je vous remercie d'avance pour votre aide.

Je ne suis pas sur d'avoir bien compris ta question, mais ce qui est sur, c 'est qu'il n'y a pas de lien entre configuration d'une double liaison et conjugaison.

Pour qu'il y ait conjugaison, il faut que le doublet d’électrons puisse se déplacer. Il faut donc un enchainement pi-sigma-pi ou pi-sigma-p.

Si deux doubles liaisons sont séparées par un méthylène -CH₂- (NB: un méthyle c'est -CH₃), il n'y aura pas conjugaison car on aura un enchainement: pi-sigma-sigma-pi.(-CH=CH-CH2-CH=CH-)

C'est un peu plus clair?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite65b9cb73]

Oui je suis d'accord mais si on prend
-CH=CH- simplement
Sa fait bien sigma-Pi-sigma ... Donc liaisons conjuguées ...

[vpharmaco]

Non, un enchainement sigma-pi-sigma de permet pas la délocalisation des electrons sur le systeme

La page wkipedia est plutot bien faite... et il y a des schemas
http://fr.wikipedia.org/wiki/Syst%C3%A8me_conjugu%C3%A9

[invite65b9cb73]

Merci

Donc une liaison conjuguée c'est Pi-sigma-Pi?

[vpharmaco]

Oui (+ l'ensemble des cas presentes dans la page wikipedia).

Un exemple habituel de systeme conjugue en bio est la liaison amide -NH-C(=O)- qui est basee sur un enchainement:
doublet d'electron - sigma - pi (voir http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier...-mesomerie.png)

[invite65b9cb73]

D'accord, merci bien