intérêt de la méthylation pour les glucides !

[invite958900f1]

Bon jour !
dans le cours des propriétés chimiques des oses concernant les propriétés liées au groupement alcoolique, on avait parlé de "méthylation" et que cette dernière est une technique importante qui a 2 applications principales ; je n'ai absolument pas compris l'une de ces applications qui est de déterminer la structure du cycle pour la 2èm qui est de déterminer l’enchaînement des polyosides c'est clair la dessus ! alors je vous demande SVP de m’expliquer la 1ère application si c'est possible par un exemple ^^ j'ai cherché sur le net et je n'ai pas trouvé grand chose !
Merciii d'avance
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[Edelweiss68]

Bonsoir,

Par une série de réactions chimiques (méthylation, hydrolyse, oxydation) en milieu acide dilué sur un ose cyclique; on peut savoir en commençant par effectuer donc une méthylation si il s'agissait d'un cycle pyrane ou furane en fonction de la nature du diacide obtenu en fin de réaction.

[invite958900f1]

merci pour votre réponse ^^
maintenant je vois un peu clair l'idée donc est de savoir la forme de cyclisation de mon ose (pyrane ou furane) mais la question que je me pose comment peut on hydrolyser un ose qui est un monosaccharide ! les oses sont non hydrolysable n'est ce pas ? Et puis si je met un ose dans de l'HCL dilué je remarque la regeneration de la fonction hémiacétalique au niveau du carbone C1
une autre question si vous voulez bien me l'expliquer comment est ce que la nature du diacide obtenu par oxydation peut m'indiquer la forme du cycle ??


MERCII encore !

[Edelweiss68]

Ce n'est pas l'ose tout court qui est hydrolysé mais ce sont les liaisons osidiques formées après avoir méthylé l'ose (en remplaçant les H liés à des atomes d'oxygène).

Au final, il y aura 3 O-CH₃ du diacide pour un cycle pyrane et 2 O-CH₃ du diacide pour un cycle furane.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite958900f1]

merci encore une fois pour votre réponse !

1/ on peut obtenir un 2 o_CH3 si le carbone C6 est impliqué dans la liaison dans le cas d'un structure bronché !!
2/ je voudrai savoir par exemple si je fais une réaction de méthylation sur un dioside tel le "saccharose" : on obtient à la fin le 2,3,4,6 o méthyl-glucopyranose+ 3,4,6 tri-o méthyl-fructose ou bien le 1,3,4,6 tetrao méthyl-fructose ??? moi je dirais le 1,3,4,6 tetrao méthyl-fructose est ce juste ? et pouquoi !!
merci