Effet mésomère et liaisons multiples et simples

[invitea1b94408]

Bonjour à tous,

j'ai une etite question concernant la chimie organique:
j'ai lu dans un livre de chimie organique la remarque suivante que je cite: "un groupe à liaisons multiples exerce un effet attracteur, tandis qu'un groupe à liaisons simples exerce un effet donneur. En effet, les atomes liés doublement à leur voisin peuvent attirer dans leur environnement immédiat un doublet d'électrons sans que leur couche électronique externe soit modifiée, alors que le même atome simplement lié ne peut accepter d'électron supplémentaire sans transgresser la règle de l'octet."
En fait ce que je ne comprend pas c'est pourquoi dans un cas la couche externe n'est pas modifiée et dans l'autre la règle de l'octet est violée..

Si quelqu'un pouvait m'expliquer celà concrètement, je lui en serait reconnaissant..

Merci d'avance.
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[invitea1b94408]

personne pour éclairer ma lanterne?

[moco]

-CH₃ est un groupe à liaisons simples. Il peut à la limite donner un électron et se transformer en un groupe chargé -CH₃⁺, avec une llisison C-H formée par seulement un électron, et un atome de carbone n'ayant plus 8 mais 7 électrons. C'est improbable, instable, mais pas impossible. D'un autre côté, ce groupe ne peut pas accepter un électron. Cela ferait un atome C à 9 électrons. Et ceci est absolument impossible.

-CH=CH₂ peut par contre accepter un électron, si la double liaison quitte la zone centrale et se fixe sur l'atome C terminal. C'est improbable, mais pas impossible. La structure de ce groupe serait : -CH(+)-CH₂(-). Il y a maintenant un doublet de trop et une charge nég. sur l'atome C de droite (mais la régle de l'octet y est respectée). Quant à l'atome C de gauche, il n'a plus 8 mais 6 électrons extérieurs : il lui manque au moins un électron. Il est prêt à en accepter !

[invitea1b94408]

d'accord, merci bien

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea1b94408]

j'ai un encore une petite question:
supposons qu'il y ait un proton H⁺. Supposons également que l'on ait un effet mésomère attracteur de la part de l'oxygène du groupement carbonyle C=O dans une molécule. L'oxygène prend une charge négative du fait de l'attraction du doublet d'électrons. Or, j'ai vu que l'ion H⁺ pouvait compenser cette charge négative de l'oxygène. Mais l'oxygène porte 2 charges négatives (doublet d'électron) et l'ion H⁺ porte par définition seulement une charge positive. Comment est-ce alors possible de compenser la charge négative de l'oxygène?

Merci.

[invite3ea95b62]

Un H+ peut "choper" un des électrons du doublet d'une base de Lewis afin de faire une liaison. Il faut deux électrons pour faire une liaison.
Une fois la liaison formée, l'oxygène sur lequel s'est posé le H porte à son tour une charge formelle + .
L'oxygène n'a formellement cédé qu'un electron à l'acide

[invitea1b94408]

Re-bonjour,

voilà, j'ai une question simple mais dont je ne trouve la réponse nulle part (je la pose dans cette discussion car elle peut être liée, je ne sais pas): en fait je n'arrive pas à voir comment on fait une déshydrogénation (moins H₂) sur une moléculé (alcane ou alcool). Quel est le mécanisme, les règles à suivre? Par exemple, la molécule H₃C-CH-(OH)₂, comment y appliquer la déshydrogénation? je sais que le résultat est CH₃-COOH mais je ne vois pas comment on y arrive.. Quelqu'un pourrait-il m'expliquer cette affaire-là?

Merci d'avance.

[invitea1b94408]

bonjour,

je redemande juste si quelqu'un peut m'expliquer la déshydrogénation...(cf message précédent), parce que ça m'empêche d'avancer dans mes révisions..

Merci beaucoup.