solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium?

[invite8218219c]

Bonjour,

Dans certains protocole pr la synthèse de l'éthanoate de linalyle, on propose d'ajouter à la phase organique, qui est d'après ces protocoles constituée de l'ester voulu et de l'acide acétique, une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium pour neutraliser l'acide restant qui passera alors sous forme d'ion acétate soluble dans la phase aqueuse.

Ma première interrogation est que l'acide acétique (petite molècule organique) est d'après d'autres ouvrages, plus soluble dans l'eau que dans un solvant organique.

Ma deuxième interrogation est ,ayant fait cette expérience, j'observe une réaction assez vive dans certains cas (bcp de dégagement de CO₂) je me demande alors si il ne faudrait pas utiliser pour neutraliser la petite partie soluble d'acide acétique dans la phase organique des pastilles d'hydrogénocarbonate de sodium, pour éviter d'apporter de l'eau à la phase organique et réaliser alors l'hydrolyse de l'ester et donc production d'acide acétique qui réagirait avec l'hydrogénocarbonate de sodium.
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[invite8218219c]

Merci pour vos réponses

[FC05]

Pour le première partie ... pour répondre à une question, il faut qu'il y ait une question ...

Pour la seconde : ce n'est pas grave de rajouter de l'eau, tout ceci se fait à froid, rapidement et sans catalyseur, puisqu'on neutralise l'acide. La réaction est donc bloquée.

[invite8218219c]

La première question est, est ce que la phase organique est vraiment constituée de l'ester et de l'acide acétique, moi je penserais plus que l'acide acétique est ds la phase aqueuse.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8218219c]

Merci FCO5 pr ta réponse.
Par exemple sur ce site http://www.chimix.com/an5/concours5/nord3.htm
où il est question de cette synthèse. Il y a un tableau où il est indiqué l'acide acétique est trés soluble dans l'eau. Puis ensuite il est indiqué on rajoute à la phase organique une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à la phase organique pr neutraliser l'acide acétique. Moi ça me parait contradictoire.

[lft123]

Pour que tu puisses neutraliser l'acide il faut bien qu'il passe dans la phase aqueuse sinon comment veux-tu qu'il soit neutralisé par les ions HCO₃- ?

[invite8218219c]

Oui en effet.
Mais il est indiqué que l'acide acétique est trés soluble dans l'eau donc l'acide acétique se trouve dans la phase aqueuse donc on s'en débarasse avec l'ampoule à décanter et donc il n'y en a pas dans la phase organique.Il n'y alors pas nécessité de neutraliser l'acide ds la phase organique car d'après le tableau il est parti dans la phase aqueuse.

[lft123]

Exact mais il sera encore plus soluble sous sa forme ionique CH₃COO^-Na⁺ que sous la forme CH₃COOH/CH₃COO^-H⁺

@+

[inviteb7fede84]

Bonjour

Pour ce genre de manip, lorsque l'estérification est terminée, on ajoute à froid de l'eau au milieu et on extrait par un solvant, dans ce cas l'éther serait approprié.

L'acide acétique résiduel sera en grande partie soluble dans la phase aqueuse, ce qui permettre son élimination.

Après décantation, la phase organique est extraite par une solution de bicarbonate de sodium, l'acide acétique en solution dans l'éther va passer dans la phase aqueuse sous forme d'acétate de sodium (attention ça mousse).

Avantage de la méthode: on élimine la majeure partie de l'acide acétique à la première extraction. A la deuxième extraction, seules les traces réagiront avec le bicarbonate, ce qui va limiter la quantité de solution de bicarbonate à utiliser et du même coup la formation de dégagement gazeux (CO2)

[FC05]

Oui, il ne faut pas oublier que même si l'acide est plus (même beaucoup plus) soluble dans l'eau, il y a un équilibre ... équilibre que l'on déplace avec l'hydrogénocarbonate.