Réactions sur des cétones

[invitef5da97d4]

Bonsoir à tous

Je suis actuelement bloqué sur une synthèse organique faisant intervenir des fonctions cétones.

J'ai une molécule composées de deux cycles, l'un contient une cétone conjuguée (ou alpha insaturée) et l'autre contient une cétone.

On me demande quel réactif utiliser pour transformer la cétone normale en fonction alcool sans toucher à l'autre cétone insaturée.

Je n'ai aucune idée avec mes connaissance du réactif à utiliser. Si vous pouviez me donner une piste, ça serait sympa

J'ai mis en image jointe la molécule de départ.

Merci et bonne soriée
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[invite3ec0e2c7]

je crois que pour transformer une cetone en alool, il faut utiliser un organométalliques, genre CH3Li, ou des réactifs contenant des hydrures genre LiAlH4 ou NaBH4...à partir de là tu formes un alcoolate, puis avec H2O tu formes un alcool....maintenant je ne sais pas comment "sélectionner" la cétone, mais je pense que de toute facon si tu n'utilises qu'un hydrure, une seule cétone devrait être touchée.....

[invitef5da97d4]

Merci, mais en utilisant des hydrures je vais aussi substituer la deuxième cétone je pense.

Car comme tu le dis, les hydrures s'obtiennent en général à partir de composés comme LiAlH₄, qui fournissent d'un coup 4 équivalents d'hydrures.

[invitea2369958]

Bonsoir,

Pour réduire sélectivement la cétone , insaturée, il faut que tu te mettes dans les conditions de Luche :

http://www.organic-chemistry.org/nam...reduction.shtm

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5da97d4]

Merci pour le dernier lien que j'ai parcouru. Mais en fait je cherche justement à ne pas réduire la cétone insaturée, c'est l'autre que je voudrais réduire

[inviteb7fede84]

Bonjour

Dans cet article:

http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract...df?sessid=8274

L'exemple 8 mentionne la réduction d'un ester en présence d'une cétone conjuguée (dihydrotetralone).

C'est un J.Org.Chem de 1980, je n'ai pas l'article en entier ( à consulter dans toute bonne bibli).

[invite4699df1b]

salut!
pour réduire ta cétone en alcool soi tu pren les hydrure métallique (LiBH4.....) mais pour éviter de toucher à la cétone insaturé tu peux peut-être utiliser un métal alcalin associé à de léthanol, le plus souven c Na + éthanol kon utilise.

ex: cétone + Na dans EtOH ----> alcool

c une des réduction que javai vu en cour dc si jms ca peut taider!

[inviteef88fdf7]

Les cuprates sont sélectifs. Essaie un cuprate de lithium.

[inviteef88fdf7]

Les cuprates sont sélectifs. Essaie un cuprate de lithium.

!!!! Deux ans de retard !!! c'est un record

J'espère que tu es parvenu au résultat depuis.... ça serait simpath de nous faire connaître la solution que tu as adoptée.

Merci