bonjour,
lors d'un tp sur friedel et crafts je veux récupérer l'acide 4-oxo-4-(p-tolyl)butanoique et pr celà je dois faire précipiter mon produit par ajout d'HCl concentré.
Mais je ne sais pas comment expliquer le principe de cette extraction (solubilité de la forme acide vis a vis de la forme basique???) d'autant plus q je ne suis pas parvenu à trouver le pka de ce meme acide
merci
Salut,
Ta molécule est, à priori, plutôt soluble dans les solvants organiques. Le problème est que si tu te trouves à pH neutre ou basique , tu aura une partie de ton acide sous forme carboxylate, donc soluble dans l'eau (un acide carboxylique c'est Pka de l'ordre de 4 à 6 basiquement).
En ajoutant de l'acide, tu transforme tout en acide et tu est sur d'extraire tout ton composé.
Dès qu'un acide organique contient plus de 2 ou 3 atomes de carbone, il n'est plus soluble dansl'eau, et il est soluble dans les solvants organiques.
C'est exactement le contraire pour ses sels, donc pour les ions quj'0il est amneé éà faire. Peu importe le pKa : les XYZ-carboxylates sont solubles dans l'eau, et pas dans les solvants organiques.
merci pr votre aide
