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Groupes partants



  1. #1
    Coucougnous

    Groupes partants


    ------

    Salut à tous,

    Savez-vous si OH- est meilleur ou moins bon groupe partant qu'un alcoolate ? Pour quelles raisons ?(un ami me soutient que OH- est moins bon groupe partant, mais il a pourtant un pKa moins élevé).

    Merci

    -----

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  3. #2
    lylynette

    Re : Groupes partants

    HO- est un très mauvais groupe partant. C'est pour cela que les réactions de type addition sur un carbocation se font en milieu acide (protonation qui permet la formation d'un ion oxonium et H2O est un bien meilleur GP)
    La notion de fugacité (groupe partant) est une notion cinétique (nucléofugacité), ca n'a donc rien à voir avec les pka (aspect thermodynamique). Un nucléofuge est meilleur qu'un autre si la liaison C-GP est plus faible (plus polarisable)....

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