Bonjour
J'aurai voulu savoir si la réaction d'ésterification entre un acide carboxylique et un alccol présentant un groupement aromatique (C6H5-OH par exemple) était possible et pourquoi ? Merci
Sixsou26
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Bonjour
J'aurai voulu savoir si la réaction d'ésterification entre un acide carboxylique et un alccol présentant un groupement aromatique (C6H5-OH par exemple) était possible et pourquoi ? Merci
Sixsou26
Bonjour
La réaction d'estérification classique RCOOH + ArOH en présence d'une catalyse acide ne marche pas (ou très faiblement).
Les esters de type RCOOAr sont relativement labiles.
Pour les former, on utilise souvent RCOCl + ArONa par exemple dans un solvant non protique.
les agents de couplage classiques marchent très bien pour ce type de réaction (HATU, ou EDCI/HOBT), le passage par un chlorure d'acide est aussi efficace...
Ok merci j'avais mal lu
Je dois être fatigué
Merci beaucoup bonne soirée à vous
Re-Bonsoir
Je savais bien qu'il avait quelque chose qui cloche. Dans l'exercice il est écrit que Pourquoi la reaction R-COOH et Ar-OH ne conduit-elle pas à la formation de l'ester correspondant ? Voila moi je pensais à une énergie d'activation trop haute mm avec une catalyse acide et/ou un Ar-OH tres stable à cause de l'effet mésomère.
Sixsou 26
je pencherais plutôt pour ton deuxième argument : la faible réactivité du phénol à cause de la mésomérie
Je pense qu'il faut regarder le mécanisme de l'estérification. C'ets un doublet non liant du O qui doit "attaquer" le carbone électrophile de l'acide carboxylique. Or, ce doublet est pris dans la mésomérie.![]()
D'un coté l'oxygène a deux doublets non-liants donc ca n'est pas la bonne raison d'après moi.
Et pourtant...
c'est le même principe que pour la faible réactivité de l'aniline par rapport aux autres amines primaires... la délocalisation !
Oui, les doublets non-liants de l'oxygène du phénol participent à la résonance du noyau aromatique et sont donc moins disponibles.