Esterification

[sixsou26]

Bonjour

J'aurai voulu savoir si la réaction d'ésterification entre un acide carboxylique et un alccol présentant un groupement aromatique (C6H5-OH par exemple) était possible et pourquoi ? Merci

Sixsou26
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[shaddock91]

Bonjour

La réaction d'estérification classique RCOOH + ArOH en présence d'une catalyse acide ne marche pas (ou très faiblement).

Les esters de type RCOOAr sont relativement labiles.

Pour les former, on utilise souvent RCOCl + ArONa par exemple dans un solvant non protique.

[cephalotaxine]

les agents de couplage classiques marchent très bien pour ce type de réaction (HATU, ou EDCI/HOBT), le passage par un chlorure d'acide est aussi efficace...

[sixsou26]

les agents de couplage classiques marchent très bien pour ce type de réaction (HATU, ou EDCI/HOBT), le passage par un chlorure d'acide est aussi efficace...

Merci pour ces réponses mais pourquoi ca ne fonctionne pas ou peu avec un Ar-OH ?

Sixsou

[A voir en vidéo sur Futura]

[cephalotaxine]

Merci pour ces réponses mais pourquoi ca ne fonctionne pas ou peu avec un Ar-OH ?

Sixsou

si justement ! ca marche avec ArOH

[sixsou26]

Ok merci j'avais mal lu
Je dois être fatigué

Merci beaucoup bonne soirée à vous

[sixsou26]

Re-Bonsoir

Je savais bien qu'il avait quelque chose qui cloche. Dans l'exercice il est écrit que Pourquoi la reaction R-COOH et Ar-OH ne conduit-elle pas à la formation de l'ester correspondant ? Voila moi je pensais à une énergie d'activation trop haute mm avec une catalyse acide et/ou un Ar-OH tres stable à cause de l'effet mésomère.

Sixsou 26

[cephalotaxine]

je pencherais plutôt pour ton deuxième argument : la faible réactivité du phénol à cause de la mésomérie

[invite19431173]

Je pense qu'il faut regarder le mécanisme de l'estérification. C'ets un doublet non liant du O qui doit "attaquer" le carbone électrophile de l'acide carboxylique. Or, ce doublet est pris dans la mésomérie.

[invite51ea5c53]

Je pense qu'il faut regarder le mécanisme de l'estérification. C'ets un doublet non liant du O qui doit "attaquer" le carbone électrophile de l'acide carboxylique. Or, ce doublet est pris dans la mésomérie.

D'un coté l'oxygène a deux doublets non-liants donc ca n'est pas la bonne raison d'après moi.

[invite19431173]

Et pourtant...

[cephalotaxine]

c'est le même principe que pour la faible réactivité de l'aniline par rapport aux autres amines primaires... la délocalisation !

[shaddock91]

Oui, les doublets non-liants de l'oxygène du phénol participent à la résonance du noyau aromatique et sont donc moins disponibles.