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Esterification



  1. #1
    sixsou26

    Question Esterification


    ------

    Bonjour

    J'aurai voulu savoir si la réaction d'ésterification entre un acide carboxylique et un alccol présentant un groupement aromatique (C6H5-OH par exemple) était possible et pourquoi ? Merci

    Sixsou26

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Esterification

    Bonjour

    La réaction d'estérification classique RCOOH + ArOH en présence d'une catalyse acide ne marche pas (ou très faiblement).

    Les esters de type RCOOAr sont relativement labiles.

    Pour les former, on utilise souvent RCOCl + ArONa par exemple dans un solvant non protique.

  3. #3
    cephalotaxine

    Re : Esterification

    les agents de couplage classiques marchent très bien pour ce type de réaction (HATU, ou EDCI/HOBT), le passage par un chlorure d'acide est aussi efficace...

  4. #4
    sixsou26

    Wink Re : Esterification

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    les agents de couplage classiques marchent très bien pour ce type de réaction (HATU, ou EDCI/HOBT), le passage par un chlorure d'acide est aussi efficace...
    Merci pour ces réponses mais pourquoi ca ne fonctionne pas ou peu avec un Ar-OH ?

    Sixsou

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    cephalotaxine

    Re : Esterification

    Citation Envoyé par sixsou26 Voir le message
    Merci pour ces réponses mais pourquoi ca ne fonctionne pas ou peu avec un Ar-OH ?

    Sixsou
    si justement ! ca marche avec ArOH

  7. #6
    sixsou26

    Re : Esterification

    Ok merci j'avais mal lu
    Je dois être fatigué

    Merci beaucoup bonne soirée à vous

  8. #7
    sixsou26

    Re : Esterification

    Re-Bonsoir

    Je savais bien qu'il avait quelque chose qui cloche. Dans l'exercice il est écrit que Pourquoi la reaction R-COOH et Ar-OH ne conduit-elle pas à la formation de l'ester correspondant ? Voila moi je pensais à une énergie d'activation trop haute mm avec une catalyse acide et/ou un Ar-OH tres stable à cause de l'effet mésomère.

    Sixsou 26

  9. #8
    cephalotaxine

    Re : Esterification

    je pencherais plutôt pour ton deuxième argument : la faible réactivité du phénol à cause de la mésomérie

  10. #9
    invite19431173

    Re : Esterification

    Je pense qu'il faut regarder le mécanisme de l'estérification. C'ets un doublet non liant du O qui doit "attaquer" le carbone électrophile de l'acide carboxylique. Or, ce doublet est pris dans la mésomérie.

  11. #10
    K-lou

    Re : Esterification

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Je pense qu'il faut regarder le mécanisme de l'estérification. C'ets un doublet non liant du O qui doit "attaquer" le carbone électrophile de l'acide carboxylique. Or, ce doublet est pris dans la mésomérie.
    D'un coté l'oxygène a deux doublets non-liants donc ca n'est pas la bonne raison d'après moi.

  12. #11
    invite19431173

    Re : Esterification

    Et pourtant...

  13. #12
    cephalotaxine

    Re : Esterification

    c'est le même principe que pour la faible réactivité de l'aniline par rapport aux autres amines primaires... la délocalisation !

  14. #13
    shaddock91

    Re : Esterification

    Oui, les doublets non-liants de l'oxygène du phénol participent à la résonance du noyau aromatique et sont donc moins disponibles.

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