Esterification

[thomasalbert1993]

Bonjour

Dans une estérification, peut on utiliser tous les acides carboxyliques avec tous les alcools ?

Merci

Thomas
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[WestCoast85]

Bonsoir,

En théorie, oui

[invite1ff1de77]

bonsoir,
et en pratique?

[invite19431173]

En pratique, avec des réactifs très encombrés, on doit avoir des rendements assez mauvais...

[A voir en vidéo sur Futura]

[WestCoast85]

Re-

Tout dépend des sustrats mais pour des estérifications classiques par le méthanol ou éthanol, les rendements sont quasi-quantitatifs en employant des méthodes simples et courantes.

Après, c'est de la chimie organique donc toutes les déconvenues sont possibles !!!

[Gwyddon]

Il y a même certaines réactions qui deviennent impossible non ?

En tout cas, c'est ce que j'avais retenu, entre autre, comme différence possible entre une SN2 et une SN1 au niveau du nucléophile

[WestCoast85]

Il y a même certaines réactions qui deviennent impossible non ?

En tout cas, c'est ce que j'avais retenu, entre autre, comme différence possible entre une SN2 et une SN1 au niveau du nucléophile

Alors là, je ne vois pas où tu veux en venir !!!

Tu as un exemple précis

[Gwyddon]

Oulà tu m'en demandes beaucoup tu sais

En fait à bien y réfléchir, je ne sais plus si c'est pour le nucléophile ou pour l'autre réactif que ça jouait, mais il me semble me souvenir que si le réactif était trop encombré, il ne pouvait attaquer directement (donc ça devait être le nucléophile) et passait par une étape intermédiaire (donc SN1)

EDIT : en tout cas je suis tout à fait conscient que je raconte peut-être des imbécilités profondes, donc n'hésitez pas à taper très fort sur moi

EDIT2 : ce que je sous-entendais aussi pour l'esterification, c'était que pourquoi pas l'encombrement pouvait rendre impossible la réaction, après comme je ne connais pas le mécanisme en détail je dis sans doute des âneries à ce sujet aussi

[WestCoast85]

En effet, une estérification avec un alcool tertaire va poser plus de problèmes en terme de réactivité lorsque l'on se place dans les conditions classiques(à savoir SOCl2 (via chlorure d'acide) ou H2SO4...)

Maintenant, il existe de nombreuses méthodes afin d'activer le plus efficacement possible l'électrophile (l'acide carboxylique) car même si l'alcool n'est pas très réactif, et bien la réaction sera facilité par cette méthode.

Voilà pour ce court layus sur l'estérification mais si vous avez des questions plus précises, frappez à la porte

[thomasalbert1993]

merci pour toutesd ces réponses

Donc si j'ai environ 20 acides carbo et 30 alcools, je pourrai faire 20*30 = 600 esters différents ???

[Fajan]

bhen voui !