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couplage de Suzuki...



  1. #1
    tita42

    Lightbulb couplage de Suzuki...


    ------

    bonjour,
    je travaille sur un tp de chimie organique et je rencontre quelques petits problèmes.
    Cest en fait un couplage de suzuki entre lacide phénylboronique et le 4_bromoacétophénone dans du n-propanol, Na2CO3, triphénylphosphine, H2O, et du Pd(OAc)2 comme catalyseur.
    Après avoir mélangé tout cela, on refroidit le mélange puis on rajoute 7ml de H2O avant dajiter.
    On dilue le mélange dans du AcOEt et on sépare les deux phases.
    La phase oragnique qui nous intéresse est lavée avec une solution aqueuse de carbonate de sodium puis avec du saumure. On la mélange enfin avec du charbon activé et du sulfate de sodium anhydre.
    la solution est ensuite filtrer à travers un lit de célite.
    on obtient un filtrat jaune pâle!
    récrstallisation: avec de lhexane chauffé à reflux auquel on ajoute du méthanol afin de clarifier la solution. en revenant à température ambiante, le mélange cristallise. les cristaux sont lavé avec de lhéxane froid et on obtient des cristaux blancs.

    voici quelques questions qui me posent problème:
    - le mécanisme de la formation du palladium(0) qui est la forme active à partir de Pd(OAc)2? je pense que cela vient de laction de H2O mais je ne vois pas comment elle agit...
    - pourquoi lave-t-on la phase oragnique par une solution basique Na2CO3? et quel est le rôle du saumure?
    - A quoi servent le charbon activé et le sulfate de sodium actif?
    je pense que le charbon activé fixe certaines molécule organique
    - Pourquoi filtre-t-on sur célite?
    (peut-être pour filtrer les petites impureté qui ne serait pas retenu avec un autre mode de filtration...)

    voilà ce qui me bloque...
    Merci

    -----
    tita42

  2. Publicité
  3. #2
    cephalotaxine

    Re : couplage de Suzuki...

    Citation Envoyé par tita42 Voir le message
    bonjour,
    je travaille sur un tp de chimie organique et je rencontre quelques petits problèmes.
    Cest en fait un couplage de suzuki entre lacide phénylboronique et le 4_bromoacétophénone dans du n-propanol, Na2CO3, triphénylphosphine, H2O, et du Pd(OAc)2 comme catalyseur.
    Après avoir mélangé tout cela, on refroidit le mélange puis on rajoute 7ml de H2O avant dajiter.
    On dilue le mélange dans du AcOEt et on sépare les deux phases.
    La phase oragnique qui nous intéresse est lavée avec une solution aqueuse de carbonate de sodium puis avec du saumure. On la mélange enfin avec du charbon activé et du sulfate de sodium anhydre.
    la solution est ensuite filtrer à travers un lit de célite.
    on obtient un filtrat jaune pâle!
    récrstallisation: avec de lhexane chauffé à reflux auquel on ajoute du méthanol afin de clarifier la solution. en revenant à température ambiante, le mélange cristallise. les cristaux sont lavé avec de lhéxane froid et on obtient des cristaux blancs.

    voici quelques questions qui me posent problème:
    - le mécanisme de la formation du palladium(0) qui est la forme active à partir de Pd(OAc)2? je pense que cela vient de laction de H2O mais je ne vois pas comment elle agit...
    - pourquoi lave-t-on la phase oragnique par une solution basique Na2CO3? et quel est le rôle du saumure?
    - A quoi servent le charbon activé et le sulfate de sodium actif?
    je pense que le charbon activé fixe certaines molécule organique
    - Pourquoi filtre-t-on sur célite?
    (peut-être pour filtrer les petites impureté qui ne serait pas retenu avec un autre mode de filtration...)

    voilà ce qui me bloque...
    Merci
    C'est la triphénylphosphine qui réduit ton Pd II en Pd 0
    Le lavage basique en fin de manip sert à éliminer d'éventuels résidus d'acide boronique

  4. #3
    cephalotaxine

    Re : couplage de Suzuki...

    désolé pour le 1er message : fausse manip


    C'est la triphénylphosphine qui réduit ton Pd II en Pd 0
    Le lavage basique en fin de manip sert à éliminer d'éventuels résidus d'acide boronique
    La saumure pré-sèche ta phase organique et le sulfate de sodium achève ce séchage.
    Enfin la célite est un excellent filtre qui va fixer un tat de petites saloperies... notamment des résidus de catalyseur.

  5. #4
    tita42

    Re : couplage de Suzuki...

    merci beaucoup pour ton aide précieuse!
    tita42

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    shaddock91

    Re : couplage de Suzuki...

    Bonjour

    Pd---> on forme dans le milieu le ligand palladié (Pd 0):
    [P(Ph)3]4Pd (tétrakis)

  8. #6
    Cons2

    Re : couplage de Suzuki...

    bonjour,
    est ce que quequ'un pourrait me dire à quoi sert le palladium pour la réaction de Suzuki? Moi j'aurai dit qu'il a un role de catalyseur, il sert pour la réaction d'addition oxydante, est ce cela?
    Merci

  9. Publicité
  10. #7
    p_a38

    Re : couplage de Suzuki...

    Citation Envoyé par Cons2 Voir le message
    bonjour,
    est ce que quequ'un pourrait me dire à quoi sert le palladium pour la réaction de Suzuki? Moi j'aurai dit qu'il a un role de catalyseur, il sert pour la réaction d'addition oxydante, est ce cela?
    Merci
    En effet, le palladium est un catalyseur puisqu'il intervient dans le mécanisme mais qu'il est constamment regénéré. Le schéma suivant illustre bien le mécanisme d'action de celui-ci:

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