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Para-hydroxyphenol



  1. #1
    Ødin

    Para-hydroxyphenol


    ------

    Bonjour,
    j'aimerai comprendre pourquoi le parahydroxyphenol présente 2 pka différents ??

    HO-Ph-OH

    En vous remerciant d'avance

    -----

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  4. #2
    fred25

    Re : Para-hydroxyphenol

    Bonjour,
    La molécule de parahydroxyphénol possède 2 sites d'acicité. Quand l'un d'entre eux libère un proton, on obtient HO-Ph-O(-). L'oxygéne chargé négativement va repulser son excédent électonique en direction de l'aryl, et donc du second groupe hydroxyle. Ce dernier sera donc plus basique que le premier site acide.

  5. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Para-hydroxyphenol

    le para-hydroxyphénol s'appelle également hydroquinone

  6. #4
    Ødin

    Re : Para-hydroxyphenol

    Mais comme element de reponse, il suffit de repondre que la mollecule possede deux sites acides ??? cela suffit pour justifier??

    merci à vous
    Dernière modification par Ødin ; 25/03/2007 à 00h14.

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  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Para-hydroxyphenol

    tout à fait
    les diacides ont toujours deux pKa différents
    même s'ils sont symétriques (acides malonique, succinique, glutarique ... adipique, phtalique, téréphtalique, maléique, fumarique etc etc)
    dans le cas présent, la conjugaison via le phényl apporte une plus grande différence
    la réponse de Fred est donc plus complète (mais mieux est l'ennemi du bien ?)

  9. #6
    Ødin

    Re : Para-hydroxyphenol

    D'accord, et maintenant pour l'attribution des pka (9.9 et 12), je procede comment ??

    => O- instable donc pka 12
    => OH stable donc pka 9.9

    Si je rajoute NO2 a ma mollecule initiale, quel proton des 2 -OH s'arrachera en premier ? celui le plus prés de NO2 (effet mesomere)?

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  11. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Para-hydroxyphenol

    le premier pKa correspond à l'abstraction d'un premier proton et la formation d'un monoanion, le second pKa correspond à l'abstraction du second et à la formation d'un dianion

    le nitro stabilise la charge négative du premier O- qui se formera
    ceci apparaît lorsque la relation entre le OH et le NO2 est ortho ou para

  12. #8
    Ødin

    Re : Para-hydroxyphenol

    Merci c'est plus clair maintenant.

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