Para-hydroxyphenol

[invite1bc2614c]

Bonjour,
j'aimerai comprendre pourquoi le parahydroxyphenol présente 2 pka différents ??

HO-Ph-OH

En vous remerciant d'avance
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[invite0dce8a81]

Bonjour,
La molécule de parahydroxyphénol possède 2 sites d'acicité. Quand l'un d'entre eux libère un proton, on obtient HO-Ph-O(-). L'oxygéne chargé négativement va repulser son excédent électonique en direction de l'aryl, et donc du second groupe hydroxyle. Ce dernier sera donc plus basique que le premier site acide.

[HarleyApril]

le para-hydroxyphénol s'appelle également hydroquinone

[invite1bc2614c]

Mais comme element de reponse, il suffit de repondre que la mollecule possede deux sites acides ??? cela suffit pour justifier??

merci à vous

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

tout à fait
les diacides ont toujours deux pKa différents
même s'ils sont symétriques (acides malonique, succinique, glutarique ... adipique, phtalique, téréphtalique, maléique, fumarique etc etc)
dans le cas présent, la conjugaison via le phényl apporte une plus grande différence
la réponse de Fred est donc plus complète (mais mieux est l'ennemi du bien ?)

[invite1bc2614c]

D'accord, et maintenant pour l'attribution des pka (9.9 et 12), je procede comment ??

=> O- instable donc pka 12
=> OH stable donc pka 9.9

Si je rajoute NO2 a ma mollecule initiale, quel proton des 2 -OH s'arrachera en premier ? celui le plus prés de NO2 (effet mesomere)?

[HarleyApril]

le premier pKa correspond à l'abstraction d'un premier proton et la formation d'un monoanion, le second pKa correspond à l'abstraction du second et à la formation d'un dianion

le nitro stabilise la charge négative du premier O- qui se formera
ceci apparaît lorsque la relation entre le OH et le NO2 est ortho ou para

[invite1bc2614c]

Merci c'est plus clair maintenant.