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Chimie orga



  1. #31
    cephalotaxine

    Re : chimie orga


    ------

    oui, mais on parlait de l'E1CB comme mécanisme pour la régénération de la double liaison à partir du dibromé vicinal (C > D et I > J) en présence de Zn/H+ ...
    POur la dernière étape (élimination de HBr, effectivement la DBU est une bon idée )
    @+

    -----

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  3. #32
    delphinounette

    Re : chimie orga

    ok merci

    alors voilà pour L j'obtiens un Br sur le C le plus ramifié
    ensuite L réagit avec l'oxydant, j'obtiens alors une fonction cétone à la place de la fonction alcool.

    Pour finir je doit avoir une double liaison et le Br doit disparaitre.
    J'ai pensé que M devrait réagir avec Zn, H+ mais je n'en suis pas sure.

    Comment se peut il que la double liaison ne soit plus sur le meme cycle qu'au départ ??

    ++

  4. #33
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie orga

    on a dit E1CB
    tu vas utiliser une base comme réactif marqué '?'
    cette base va chercher un proton acide et elle va en trouver huit !
    lesquels ?
    et que je déprotone et que ça se reprotone et on recommence avec un autre
    tous ces protons peuvent s'en aller et revenir sans porter à conséquence ... sauf ceux qui vont se trouver sur un carbone à côté du carbone portant le Br
    le bromure étant un groupe partant, on va observer une élimination
    comme tu as trouvé que ce sont les protons qui sont à côté des carbonyles qui ont un caractère acide (énolisation), tu comprends pourquoi la double liaison se met en position conjuguée

  5. #34
    delphinounette

    Re : chimie orga

    c bon, j'ai compris
    merci pour votre aide

    ++

  6. #35
    zazouette

    Re : chimie orga

    Citation Envoyé par delphinounette Voir le message
    le voici :

    données:
    -à l'issu de la réaction A->B, seule la double liaison la plus encombrée est modifié
    - en milieu acide, le zinc permet d'avoir une élimination de deux atomes d'halogène vicinaux : réaction C->D et I->J

    mais quel est doncle ou les réactifs susceptibles de transformer le produit M ???????????????

  7. #36
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie orga

    bon, voilà que les schémas n'apparaissent plus ...
    si je me souviens bien, c'est de la dernière étape dont tu nous causes
    on t'avais répondu que n'importe quel agent basique (je ne parle pas des forces de police !) ferait l'affaire
    j'ai un faible pour le DBU, mais la soude peut faire l'affaire
    allez, éthylate de sodium vu l'âge de la synthèse

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