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Problème de mécanisme



  1. #1
    mansonr34

    Problème de mécanisme


    ------

    Bonjour, voilà j'effectue une synthèse organique qui comprend une déprotection d'un benzyl en alcool par hydrogénation sur paladium activé (sur charbon). Le problème est qu'il me faut le mécanisme précis et que je ne le trouve nul part. Si quelqu'un pouvait m'aider, se serait bien.

    Réaction : Bn-CH2-O-R => Bn-CH3 + HO-R

    Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Problème de mécanisme

    le mécanisme de l'hydrogénation d'une double liaison n'est déjà pas simple et je ne sais pas ce que tu as vu là dessus en cours
    pour une débenzylation, il faut une source de proton pour venir protoner l'oxygène ce qui génère un carbocation ou une charge partielle au niveau du carbone benzylique
    tu finis ensuite le mécanisme avec un hydrogène lié au palladium, comme pour une double liaison (si tu as vu un mécanisme dissociant le dihydrogène sur le palladium)

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